化學系

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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年,最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資,授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人,另外尚有與中央研究院合聘教授3位,在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外,本系另有助教13位,職技員工1位,協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面,大學部現實際共322人,碩士班現實際就學研究生共174人,博士班現實際就學共55人。

本系一向秉持著教學與研究並重,近年來為配合許多研究計畫的需求,研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外,本系提供研究生獎助學金,研究生可支領助教獎學金(TA)、研究獎學金(RA)和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金(fellowships)。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。

本校圖書館藏書豐富,除了本部圖書館外,分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊,西文期刊合訂本有911餘種期刊,將近約3萬冊。此外,西文現期期刊約450種,涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路,將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能,納入圖書館資訊系統中,並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index,Chemical Citation Index,Chemical Abstracts,Beilstein,MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。

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    四組份合成之有機鏻鹽在替代兩雜環耦合反應之應用 新型全碳 1,3-偶極體前驅物 3-Homoacyl Coumarin 用於鏡像選擇性 (3+2) 協同環化反應合成 Herbertenolide 衍生物之應用
    (2019) 陳奕儒; Chen, Yi-Ru
    第一章 四組份合成之有機鏻鹽在替代兩雜環耦合反應之應用 近年來,有機磷化物已被大量的使用在工業及實驗室之中,其中有機鏻鹽亦是重要的磷化物之一。有機鏻鹽的獨特性質讓其不只可以作為離子液體或是相轉移催化劑來輔助反應進行,更常見的是作為Wittig 反應的重要試劑。敝實驗室長期著墨在發展 Wittig 反應,直至目前為止已開發出兩類有機鏻鹽 Wittig 試劑的合成策略用以經由分子內 Wittig 反應合成不同的雜環分子。我們期望可以探索出新穎的可純化之穩定鏻鹽的合成策略,並利用此有機鏻鹽進行分子內 Wittig 反應來合成不同於以往的雜環分子。 在本章節中,我們成功的開發了一種四組份反應合成一系列可單離的穩定有機鏻鹽,並可藉由不同的組合路徑來達到相同的目標產物。其反應可由芳香環與2-雜原子取代苯甲醛或雜環取代醛在酸性條件下與有機膦試劑來進行合成。此經過設計的有機鏻鹽成亦功的經由敝實驗室的主要合成策略進行分子內 Wittig 反應,並得以高產率得到傳統需利用交叉耦合反應來合成的多種雙聯雜環(例如indole-benzofuran/indole-benzothiophen/indole-indole/pyrrole-benzofuran/thiophene-benzofuran),提供給欲合成此類產物的對象一種替代合成方案。 第二章 新型全碳 1,3-偶極體前驅物 3-Homoacyl Coumarin 用於鏡像選擇性 (3+2) 協同環化反應合成 Herbertenolide 衍生物之應用 地錢所分離出的天然物中,倍半萜烯 Herbertane 這類具有獨特生物活性的物質(例如抗菌或促進神經組織增生等性質)已經吸引許多科學家去對其進行研究。而其天然物或衍生物的合成亦為其重要議題之一,目前已有數個 herbertenolide 或其差向異構物的全合成以及其衍生物合成或其主要架構 tetrahydrocyclopenta[c]chromen-4-ones 的合成方法學研究被報導出來。然而,目前的策略遇到的困難是所需合成步驟較多或是所合成的物質取代基有限,使得合成的產物廣度受限,進而使得此類天然物的研究進展受到限制。因此,我們期望可以研發一類有效的合成方法學來進行 herbertenolide 衍生物的合成,特別是由環化反應來建構其環戊烷主架構的策略。 在各種類型的環化反應策略中,1,3-偶極環化反應被認為是建構環的強力策略之一。目前可利用多元的1,3-偶極試劑來建構多種含雜原子之環狀化合物,例如pyrrolidine或isoxazolidine。但當想要以此策略合成全為碳原子組成之環,例如 cyclopentane 時,卻鮮少有適當的全碳 1,3-偶極試劑可以被拿來運用,大多數的1,3-偶極試劑都是含有雜原子的。因此我們希望可以開發出新型的全碳1,3-偶極試劑,並運用其進行 (3+2) 環化反應策略建構出以 cyclopentane 為核心的herbertenolide 衍生物。 在這本章中,我們提出對全碳1,3-偶極試劑的歸納與描述,並提出3-homoacylcoumarin作為一種新型的全碳1,3-偶極試劑前驅物。我們成功的利用此試劑與 indandione alkylidenes 在掌性有機催化劑的催化下進行立體選擇性的 (3+2) 合環反應來得到高鏡像選擇性且高產率的 herbertenolide 衍生物。除此之外,我們也做了詳細的機構探討並發現此反應共有兩個反應路徑同時進行,其中具有高立體選擇性的協同反應路徑相對速度極慢的逐步反應路徑來說主導了反應的進行。
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    高活性烯類在製備新穎的Wittig試劑之合成與應用以及有機催化反應上的研究
    (2012) 徐祥恩; Hsu, Hsiang-En
    本論文係主要利用具有強烈拉電子官能基的活潑烯類分子I分別進行有機合成。首先當R1為苯甲醯基時,烯類分子I在醯氯化合物與三丁基膦反應下可形成Wittig試劑,接著在三乙基胺反應下,可生成多官能基取代的呋喃化合物II;當R為乙酯基以及R1為氫原子時,在三丁基膦反應下亦可形成另一種Wittig試劑,接著與醛類化合物進行反應,可生成多官能基取代烯類分子III;而當R與R1同為氫原子時,分別在二苯基乙基膦催化下,與醛類分子以及親核性試劑反應,或在三苯基膦催化下,與亞胺分子以及親核性試劑反應,可生成多官能基取代的三組分產物IV;最後在二級胺催化劑催化下與環己酮進行有機不對稱加成反應,可生成多官能基取代的不對稱產物V。
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    香豆素衍生物於 Wittig 反應及有機不對稱催化的應用
    (2012) 楊玫春; Yang, Mei-Chun
    本論文主要分為兩個部分: 第一部份以香豆素衍生物為起始物製備新型雜環化合物經由分子內 Wittig 反應; 第二部份發展有機催化 Michael 加成反應,以香豆素衍生物作為 Michael 受體與環己酮或丙醛進行反應。 第一部份,設計三種香豆素衍生物作為 Michael 受體與醯氯、三丁基膦以及三乙基胺進行分子內 Wittig 反應,合成多官能性的呋喃[3,4-c]香豆素、呋喃[3,2-c]香豆素以及具有呋喃分子取代的香豆素化合物。 第二部分,設計具有 Michael 受體的香豆素衍生物,以香豆素衍生物為起始物與環己酮、丙醛進行有機催化 Michael 加成反應,合成以香豆素為主結構的一種新型的 Michael 加成產物,具高立體選擇性 (非鏡像選擇性 20:1,鏡像超越值 91% ee ) 以及良好的產率 80%。如果將環己酮置換為丙醛,以丙醛與 具 Michael 受體的香豆素衍生物進行有機催化 Michael 加成反應,得到的 Michael 加成產物可進一步與 PCC 進行氧化反應,產物為新類型且具兩個掌性中心的多官能性內酯衍生物。
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    利用有機膦試劑經由分子內 Wittig 反應合成呋喃香豆素及呋喃萘醌
    (2012) 吳宗澤; Zong-Ze Wu
      Furo[3,2-c]coumarin 為自然界中常見的雜環化合物之一。因其豐富的藥理活性而被人們作為藥物使用。利用實驗室在 2010 年發表的文獻中,合成四取代呋喃時單離出兩性離子中間體為契機,我們開發出簡單且直接的方法去合成 furo[3,2-c]coumarin。反應使用4-羥基香豆素 13 作為起始物,先與醛試劑 50 進行羥醛縮和反應。隨後反應中的磷試劑進行共軛加成,單離出兩性離子化合物 48,產率介於 50-98%。再將化合物 48、醯氯試劑 51 與三乙胺加入反應中,先由兩性離子 48 進行氧-醯化反應後,由三乙胺去質子化再進行分子內 Wittig 反應。我們即可得到呋喃香豆素 49,產率介於 61-99%。
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    發展新穎的膦試劑輔助反應合成雜環及高官能基分子
    (2012) 李玉婷
    苯并呋喃衍生物在有機合成中為一重要的研究領域,運用本實驗室過去合成呋喃的核心概念以有效合成苯并呋喃分子。反應機構推測為三丁基磷先與醛類或 Michael 受體進行1,2或1,4-加成反應,接著進行氧-醯化和去質子化,最後經由分子內 Wittig 合環反應,即可獲得苯并呋喃產物,產率介於27-98 %。我們可分離出重要中間體109,且證明其可經由分子內 Wittig 合環反應,而獲得苯并呋喃分子。另外,ylide中間體118分子上具有兩個酯基,反應具有化學選擇性的進行分子內 Wittig 反應,我們可調控不同的醯氯,來控制反應的化學選擇性,而可生成苯并呋喃或呋喃分子。