化學系

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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年,最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資,授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人,另外尚有與中央研究院合聘教授3位,在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外,本系另有助教13位,職技員工1位,協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面,大學部現實際共322人,碩士班現實際就學研究生共174人,博士班現實際就學共55人。

本系一向秉持著教學與研究並重,近年來為配合許多研究計畫的需求,研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外,本系提供研究生獎助學金,研究生可支領助教獎學金(TA)、研究獎學金(RA)和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金(fellowships)。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。

本校圖書館藏書豐富,除了本部圖書館外,分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊,西文期刊合訂本有911餘種期刊,將近約3萬冊。此外,西文現期期刊約450種,涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路,將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能,納入圖書館資訊系統中,並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index,Chemical Citation Index,Chemical Abstracts,Beilstein,MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。

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    不對稱有機催化之手性藥物合成
    (2019) 鄭祐松; Cheng, You-Song
    小分子有機催化劑介導的有機催化反應自20世紀萌芽,到了2000年初開始蓬勃發展,透過有機合成所製備因應不同有機合成策略,十餘年的發展能量始終維持高檔,溫和的操作手法與對環境友善的重視,讓有機催化逐漸取代傳統的金屬催化,同時顯示此領域在有機合成的重要性。純手性藥物合成策略開發,長年來熱度不減,製備純手性藥物在於避免另一鏡像異構物於生物體內產生相異的生理表現,使用有機催化策略獲得高光學純度的純手性藥物,替代有潛在污染風險且操作較為複雜的金屬試劑反應,便是個重要課題。 使用L-脯氨酸衍生之三苯基矽醚做為有機催化劑,在反應環境中添加醛類和外消旋硝基苯基丙烯醇分子,進行二級胺催化反應,利用醛類與二級胺縮合形成掌性烯胺中間體,加成至外消旋硝基苯基丙烯醇,過程中進行了不對稱催化連鎖Michael/acetallization反應,生成高鏡像選擇性的多取代四氫吡喃分子,具有五個連續掌性中心,同時反應中伴隨著外消旋化合物的動力學分割現象,也分割了具高光學純度的硝基苯基丙烯醇,所得兩種掌性化合物中,多取代四氫吡喃產物利用官能基轉換可生成艾杜醣醛酸衍生分子,是作為肝素的前驅物,硝基苯基丙烯醇則為高經濟性的氨基羥基丁酸衍生物,亦是氨肽酶和HIV-I蛋白酶抑製劑的主要骨架。 另一方面,使用掌性布忍斯特酸催化含羥基異噁唑分子,產生掌性相對離子中間體,配合吲哚進行親核性Friedel-crafts加成反應,也成功掌性四級α-胺基酸衍生產物,並建構兩個連續四級碳中心,有效結合兩個具活性的芳香化分子,吲哚類四級α-胺基酸是作為HIV反轉錄抑制劑的重要分子,擁有極佳的藥物半效應濃度;因此經由不對稱有機催化劑,反應過程中具活性的掌性中間體能有效地掌控純手性產物的生成,此文兩種合成策略期盼對製備掌性藥物的未來發展也有微薄奉獻。
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    有機不對稱連鎖反應應用於動力學分割及去對稱反應
    (2016) 陳彥銘; Chen, Yan-Ming
    本論文在探討有機不對稱連鎖反應應用於動力學分割及去對稱反應,本論文包含四個研究主題:第一部分探討有機不對稱催化應用於去對稱化 Michael 加成反應,藉由樟腦架構之L-脯胺酸衍生之有機催化劑 194 和金雞納霜辛可尼衍生之一級胺催化劑 186,使用環己酮衍生物 36 與1,1-雙(苯基磺酰基)乙烯 112 反應,進行去對稱化 Michael 加成反應。此研究利用烯胺分子的催化模式,使用有機催化劑 186 和 194 合成去對稱化產物 196 以及鏡像異構物 ent-196。利用金雞納霜辛可尼衍生之催化劑 186,得到產物的鏡像異構物 ent-196,具有高的選擇性 (產率高達 96%,93%的鏡像選擇性)。 第二部分探討有機去對稱化酸酐起始物,使用起始物環酸酐 212 和硝基苯烯丙醇 213,進行去對稱化反應。利用去對稱化反應,合成高產率以及高鏡像選擇性之半酸半酯產物 214-225 (高達90%之產率以及 99% ee的鏡像選擇性),由於半酸半酯產物分子之架構,常見於天然物以及藥物分子之中間體,有效建立立體選擇性於合成化學極為重要,另一方面,微調反應條件,發現利用辛可尼一級胺基催化劑 186,可得到鏡像異構物 ent-214-225。 第三部分進行有機不對稱催化連鎖反應,使用醛類化合物 103、2-(苯甲基)-銦烷-1,3-二酮 233,以及偶氮化合物 99,利用α,α-L-雙苯環脯胺醇矽醚 72 (10 mol%) 為催化劑,進行連鎖反應。所得到的環酮螺形架構衍生之產物分子 237a-l 具有高產率 (55-78%) 以及高鏡像選擇性 (51-93% ee )。 第四部分為分離出 Michael 加成產物之二氫惡嗪氧化物中間體 252 (Dihydrooxazine N-oxide),利用外消旋硝基烯丙胺 248、醛類化合物 103 為起始物,進行有機催化動力學分割連鎖反應,多官能基的硝基烯丙胺 248 進行反應。醛類化合物 103 與 (S)-硝基烯丙胺 248 (活性較好),以及α,α-L-雙苯環脯胺醇矽醚催化劑 72,進行動力學分割 Michael 加成反應,形成高選擇性產物之二氫惡嗪氧化物中間體 252 (高達50%的產率、非鏡像選擇性20:1以及98% ee的鏡像選擇性),並且回收高光學純度 (S)-硝基烯丙胺 248 (活性較小)。此外,利用中間體 252 進行水解反應,得到高產率以及高的選擇性的四氫吡啶 250 (高達50%的產率、非鏡像選擇性20:1以及98% ee的鏡像選擇性)。接著,由NMR的研究以及理論計算,瞭解反應機構之進行,包括酸添加劑所扮演的角色以及質子化中間體 252 的位置。提出合理的反應機構於 [4 + 2] Michael 環化加成反應、質子化/開環,以及最後的水解和脫水的過程。
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    一、透過鹼控制高醯基香豆素與 1,3-茚二酮衍生物進行化學選擇 性 1,6-Addition/Aldol 或 1,6-Addition/Michael 連續反應合成 香豆素衍生物 二、透過有機膦試劑、酸酐與亞芳基-1,3-茚二酮合成茚並 [1,2-c]呋喃衍生物
    (2019) 曾秉曜; Tseng, Ping-Yao
    第一部分為利用本實驗室開發之高醯基香豆素以及 1,3-茚二酮衍生物進 行連續性反應,並藉由改變其反應條件,希望能控制其反應之化學選擇性來達到多樣性導向合成反應,並建構具有生物活性應用之產物。 此研究利用高醯基香豆素衍生物與β-酯基芳基亞烯基-1,3-茚二酮衍生物 進行 1,6-加成反應後,因其中間體 dienolate 具有高度活性,可利用控制反應條件來進行 Aldol 或 Michael 之選擇性加成,達到連續性之多樣性導向合成反應,且得到兩種香豆素類似物之骨架。 第二部分為實驗室先前研究之延伸,利用1,3-茚二酮烯類化合物衍生物與有機膦試劑進行反應,經過重排反應後可得一具有三環結構之呋喃化合物,本研究為優化其反應條件並針對其反應機制進行相關探討。
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    雙功能金雞納鹼催化3-高醯基香豆素與亞甲基羥吲哚進行不對稱麥可-麥可反應建構螺環羥吲哚
    (2019) 廖證傑; Liao, Cheng-Chieh
    螺環羥吲哚(spiroxindole)是一種特殊的骨架,出現於天然物及藥物中都很普遍,且報導指出其具有生物活性,使得化學家相繼進行深入研究。本實驗證明利用金雞鈉鹼(Cinchona alkaloid)衍生物催化羥吲哚(oxindole)衍生物,與3-高醯基香豆素(3-homoacyl coumarin)衍生物進行分子間及分子內的Michael reaction,以建構螺環羥吲哚,獲得五個相鄰的立體中心具良好產率及鏡像選擇性;同時設計起始物羥吲哚衍生物,取代基苯基(phenyl)及苯甲醯基(benzoyl group),推測在羰基(carbonyl)存在下,利用氫鍵的控制,增加選擇性,使得在優化條件下,成功得到更佳優良的鏡像選擇性。
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    有機不對稱連鎖反應:以硝基共軛炔烯與羥基香豆素合成(Z)-2-亞甲基吡喃
    (2016) 高秉豐; Gao, Bing-Fong
    運用有機催化劑建構高光學純度的掌性分子於不對稱反應有顯著的貢獻,以往共軛炔烯系統研究於文獻中,鮮少被探討並常需藉助金屬催化進行有機不對稱連鎖反應。本實驗利用有機催化共軛炔烯反應,以雙官能之奎寧-方醯胺催化劑進行催化,透過支鏈硝基共軛炔烯與4-羥基香豆素進行反應,並接續加入1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷,進行重烯構成/Oxa-Michael/烯異構化連鎖反應,獲得環化吡喃之架構產物,其產率(up to 88%)、選擇性(> 20:1 dr)、鏡像選擇性表現優異(up to 99% ee)。
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    多碳環化合物之有機不對稱催化四級連鎖反應
    (2015) 張芸菩; Chang, Yun-Pu
    有機催化反應因有助於環境的永續發展,日漸受到重視。有機不對稱連鎖反應,避免純化中間產物的操作、省去官能基上保護與去保護等繁瑣步驟,降低時間和成本,能夠在一鍋化反應條件中,同時建構出多個碳—碳鍵及立體化學中心。有機連鎖反應與人體中的酵素反應有高度相似性,有機化學家也著手於研究更高等級的連鎖反應,希望藉此高效率的反應策略,應用於天然物的全合成及藥物分子合成。 本實驗以1,3-氫茚雙酮、芳香環醛類及前手性的4-取代環己酮為反應物,以20 mol%的奎寧衍生之硫尿素催化劑、並加入分子篩反應,在25 C的條件下,以三氯甲烷為溶劑,進行有機不對稱四級連鎖反應,反應經Knoevenagel/Michael/aldol/aldol縮合反應,並同時去對稱前手性的4-取代環己烷,有效率地合成出具有螺環結構的多碳環化合物,有不錯的產率、高立體選擇性及高鏡像選擇性。未來期望能利用此反應模式,為耗時之天然物及類固醇藥物的合成,提供新穎的合成策略。