化學系

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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年,最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資,授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人,另外尚有與中央研究院合聘教授3位,在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外,本系另有助教13位,職技員工1位,協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面,大學部現實際共322人,碩士班現實際就學研究生共174人,博士班現實際就學共55人。

本系一向秉持著教學與研究並重,近年來為配合許多研究計畫的需求,研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外,本系提供研究生獎助學金,研究生可支領助教獎學金(TA)、研究獎學金(RA)和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金(fellowships)。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。

本校圖書館藏書豐富,除了本部圖書館外,分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊,西文期刊合訂本有911餘種期刊,將近約3萬冊。此外,西文現期期刊約450種,涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路,將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能,納入圖書館資訊系統中,並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index,Chemical Citation Index,Chemical Abstracts,Beilstein,MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。

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    胺與氯烯酮反應合成 α-氯烯胺酮的原子經濟策略
    (2023) 鍾岱儒; Chung, Dai-Ru
    由於烯胺酮已被廣泛用於製備各種雜環、有機分子和生物學上重要的分子。因此,在有機合成領域中,它非常有吸引力。本論文敘述 (Z)-2-氯-1-苯基-3-(苯氨基)-2-丙烯-1-酮的合成。首先介紹關於烯胺酮衍生物的藥理重要性及合成烯胺酮的文獻回顧。從文獻回顧中發現用二甲基亞碸 (DMSO) 作為溶劑、試劑和氧化劑有廣泛的應用。因此我們嘗試用毒性低、便宜和綠色化學的二甲基亞碸作為綠色氧化劑,經由氧化和氯化反應以原子經濟的方式來生成 α-氯烯胺酮。反應路徑推測是經由胺與氯烯酮進行邁克爾加成反應 (Michael addition) 後,再除去鹽酸得到烯胺酮。
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    (一) 中心掌性轉換成軸掌性策略:不對稱合成 3-苯並呋喃基吲哚阻轉異構物(二) 羥基芳基磺醯基吲哚生成插烯亞胺中間體與丙二腈經不對稱麥可加成/環加成/互變異構化反應合成2-胺基-4-氫-𠳭唏衍生物
    (2023) 薛智允; Hsueh, Chih-Yun
    第一部分: 利用羥基芳基磺醯基吲哚及 α-溴苯乙酮在鹼性條件下會形成插烯亞胺中間體,隨後再進行麥可加成反應、 (4+1) 合環反應得到 3-(2,3-二氫呋喃基)-吲哚,再經由氧化合成出 3-(苯並呋喃基)-吲哚。對於氧化成 3-(苯並呋喃基)-吲哚已做了一些實驗,不過目前尚無法合成出 3-(苯並呋喃基)-吲哚。 由於 α-溴苯乙酮作為起始物會產生少許副產物,使得產率不佳。因此將其更換成同是作為一個碳源的合成子起始物,N-苯甲醯甲基吡啶鹽類,解決了使用 α-溴苯乙酮而發生副反應的問題。此外也透過控制實驗的比較,提出了可能的反應機構。 此部分仍用一樣的起始物羥基芳基磺醯基吲哚,僅更換不同的親核試劑,丙二腈。在鹼性條件下,羥基芳基磺醯基吲哚會先形成插烯亞胺中間體再與丙二腈進行麥可加成/環加成/互變異構化不對稱反應合成 2-胺基-4氫-𠳭唏衍生物。 因為起始物羥基芳基磺醯基吲哚反應性較差,我們相信將吲哚進行甲基保護,可使反應性大幅改善。目前反應條件優化到產率高達 67% 及鏡像超越性高達 74%。 除此之外,也將羥基芳基磺醯基吲哚更換成胺基芳基磺醯基吲哚,期望其產物可以透過後續氧化得到軸掌性化合物。 也為了拓展此種合成策略的應用,我們更換以芳基磺醯基保護不同骨架的起始物。像是 4-羥基芳基磺醯基香豆素及 2-羥基芳基磺醯基萘醌,都有對其進行一些初期研究。
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    以吡咯啶-樟腦衍生之有機催化劑應用於活化烯類及酮類的Michael加成反應
    (2012) 馬達南; Magar Dhananjay Ravindra
    本論文主要探討酮類化合物及不同烯類之有機催化Michael加成反應,以吡咯啶-樟腦衍生之有機催化劑進行反應,得到具有高產率及高立體選擇性之Michael加成產物,內容共分成三部分予以探討。 第一章:不對稱合成之簡介 此章節介紹了掌性的概念,及文獻中以不對稱合成方法製備掌性分子的整理,其中針對不同類型及活化方式的有機催化發展做深入的探討。 第二章:酮類化合物對alkylidene malonates的Michael加成反應 本實驗中,以吡咯啶-樟腦衍生之有機催化劑,有效進行酮類化合物對alkylidene malonates的Michael加成反應,得到相對應的Michael加成產物,有高達95%的產率,非鏡像選擇性大於99% de,及最高96% ee的鏡像選擇性;生成的Michael加成產物亦可藉由化學反應,轉換成掌性的內酯,且不影響其立體選擇性。 第三章:藉由Michael加成反應進行3-nitro-2H-chromene的光學分割 以吡咯啶-樟腦之衍生物,做為雙功能有機催化劑,醋酸為添加劑,在無溶劑、0 oC的反應條件下,進行外消旋之2-aryl-3-nitro-2H-chromene的光學分割。大致上,酮類化合物與外消旋之2-aryl-3-nitro-2H-chromene的Michael加成反應,均可順利得到高產率及高立體選擇性的Michael加成產物(最高產率47%,非鏡像比例92:8,93% ee);而經由光學分割後,回收之起始物chromene也有高達42%的產率及72% ee的鏡像選擇性。
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    高效率合成含氮、氧、硫雜環化合物之研究
    (2011) 邱莉茵
    本論文分為兩部分,第一部分主要探討利用“on water”的方式,使用3-硝基色烯及硫酚經由Michael加成反應路徑而形成C-S鍵,反應時利用可回收的四丁基氟化銨作為催化劑來催化反應,而獲得一系列高產率及高選擇性之3-nitro-2-aryl-4-(arylthio)chroman衍生物。 第二部分主要探討以簡單一鍋化的方式有效的合成N-(3-phenyl-4-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)thiazol-2(3H)-ylidene)benzamide的衍生物,此化合物之結構中含有兩個高生物活性的雜環分子系統,可能具有生物學研究之潛力。同時,製備1,2,3-三唑化合物時,亦可在不使用還原劑的情況下,以銅(II)催化劑做催化進行反應,依然可成功的得到高選擇性之1,4-雙取代的1,2,3-三唑化合物產物。
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    藉由Morita-Baylis-Hillman反應發展出串聯式三組分反應及其應用於多官能基α,β-不飽和酮類之合成
    (2010) 洪依婷; Yi-Ting Hung
      Morita-Baylis-Hillman 產物可藉由β-碳上羥基活化羰基,因此為一個很好的Michael accepter。本實驗室發展出一個具有高度選擇性的三組分反應,利用單一步驟的一鍋化反應,藉由不同芳香族醛類57、高活性的烯類22或37及醯胺67或78在EtPPh2或PPh3的催化下成功的合成一具有多官能基的三組分產物,產率為41-97%。其反應機構是先進行Morita-Baylis-Hillman反應,接著在不需另外加入其他的鹼的條件下,被去質子化的親核性試劑會對Morita-Baylis-Hillman 產物進行Michael加成反應,生成碳-氮鍵後即得到產物。另外,我們也發展出利用57、37及78為反應物,經由EtPPh2或PPh3的催化進行此一鍋化的三組分反應,且不需進行純化,可直接進行醯化反應和消去反應,以合成α,β-不飽和酮類,所得產率為35-83%,並且具有很好的立體選擇性(E/Z = 95/5-90/10)。
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    有機不對稱連鎖反應應用於動力學分割及去對稱反應
    (2016) 陳彥銘; Chen, Yan-Ming
    本論文在探討有機不對稱連鎖反應應用於動力學分割及去對稱反應,本論文包含四個研究主題:第一部分探討有機不對稱催化應用於去對稱化 Michael 加成反應,藉由樟腦架構之L-脯胺酸衍生之有機催化劑 194 和金雞納霜辛可尼衍生之一級胺催化劑 186,使用環己酮衍生物 36 與1,1-雙(苯基磺酰基)乙烯 112 反應,進行去對稱化 Michael 加成反應。此研究利用烯胺分子的催化模式,使用有機催化劑 186 和 194 合成去對稱化產物 196 以及鏡像異構物 ent-196。利用金雞納霜辛可尼衍生之催化劑 186,得到產物的鏡像異構物 ent-196,具有高的選擇性 (產率高達 96%,93%的鏡像選擇性)。 第二部分探討有機去對稱化酸酐起始物,使用起始物環酸酐 212 和硝基苯烯丙醇 213,進行去對稱化反應。利用去對稱化反應,合成高產率以及高鏡像選擇性之半酸半酯產物 214-225 (高達90%之產率以及 99% ee的鏡像選擇性),由於半酸半酯產物分子之架構,常見於天然物以及藥物分子之中間體,有效建立立體選擇性於合成化學極為重要,另一方面,微調反應條件,發現利用辛可尼一級胺基催化劑 186,可得到鏡像異構物 ent-214-225。 第三部分進行有機不對稱催化連鎖反應,使用醛類化合物 103、2-(苯甲基)-銦烷-1,3-二酮 233,以及偶氮化合物 99,利用α,α-L-雙苯環脯胺醇矽醚 72 (10 mol%) 為催化劑,進行連鎖反應。所得到的環酮螺形架構衍生之產物分子 237a-l 具有高產率 (55-78%) 以及高鏡像選擇性 (51-93% ee )。 第四部分為分離出 Michael 加成產物之二氫惡嗪氧化物中間體 252 (Dihydrooxazine N-oxide),利用外消旋硝基烯丙胺 248、醛類化合物 103 為起始物,進行有機催化動力學分割連鎖反應,多官能基的硝基烯丙胺 248 進行反應。醛類化合物 103 與 (S)-硝基烯丙胺 248 (活性較好),以及α,α-L-雙苯環脯胺醇矽醚催化劑 72,進行動力學分割 Michael 加成反應,形成高選擇性產物之二氫惡嗪氧化物中間體 252 (高達50%的產率、非鏡像選擇性20:1以及98% ee的鏡像選擇性),並且回收高光學純度 (S)-硝基烯丙胺 248 (活性較小)。此外,利用中間體 252 進行水解反應,得到高產率以及高的選擇性的四氫吡啶 250 (高達50%的產率、非鏡像選擇性20:1以及98% ee的鏡像選擇性)。接著,由NMR的研究以及理論計算,瞭解反應機構之進行,包括酸添加劑所扮演的角色以及質子化中間體 252 的位置。提出合理的反應機構於 [4 + 2] Michael 環化加成反應、質子化/開環,以及最後的水解和脫水的過程。
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    應用麥可加成反應來合成4, 6-二苯-1氫-萉-1-酮和4, 6-二苯-2氫-吡喃羧酸酯
    (2017) 姜廷達; Chiang, Ting-Ta
    科學家們從許多不同的生物體中分離出許多具有生物活性的天然物,而其中有些分子具有萉酮及吡喃等特定結構。 本論文分為兩個部分,皆是透過二苯丙炔酮作為起始骨架,進行特定結構分子的合成,第一部分,先回顧這幾年來此一分子的性質及功用,研究及合成,是探討藉由1-萘酚與二苯丙炔酮進行一連串的合成過程以合成萉酮這一類的植物抗菌素,反應過程中透過三氟化硼(Boron trifluoride diethyl etherate,簡稱BF3)進行酸催化進行麥可加成反應,以合成萉酮化合物。 第二部分是探討藉由丙二酸酯與二苯丙炔酮進行一連串的合成過程,反應過程藉由路易斯鹼氫氧化鈉催化二乙基丙二酸酯先形成烯醇,再藉由麥可加成反應對三鍵炔類進行加成,先形成丙二烯(allene),最終得到一高產率的吡喃酮化合物。