化學系

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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年,最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資,授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人,另外尚有與中央研究院合聘教授3位,在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外,本系另有助教13位,職技員工1位,協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面,大學部現實際共322人,碩士班現實際就學研究生共174人,博士班現實際就學共55人。

本系一向秉持著教學與研究並重,近年來為配合許多研究計畫的需求,研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外,本系提供研究生獎助學金,研究生可支領助教獎學金(TA)、研究獎學金(RA)和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金(fellowships)。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。

本校圖書館藏書豐富,除了本部圖書館外,分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊,西文期刊合訂本有911餘種期刊,將近約3萬冊。此外,西文現期期刊約450種,涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路,將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能,納入圖書館資訊系統中,並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index,Chemical Citation Index,Chemical Abstracts,Beilstein,MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。

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    仿生不對稱銅催化劑對萘酚與其衍生物進行具鏡像選擇性氧化偶合反應之研究
    (2011) 陳許志勇; Chih-Yung Chen Hsu
    本研究設計一個C2對稱且含有兩個掌性中心的三牙配位基BDPPP,藉由BDPPP成功地合成出兩種二價銅錯合物[Cu(BDPPP)(H2O)](OTf)2 (1)與[Cu(BDPPP)Cl]Cl (2),利用X-ray單晶繞射儀解析可得錯合物1與錯合物2的分子結構皆為平面四邊形。利用錯合物1對3-羥基-2-萘甲酯進行氧化偶合的催化反應,ee值可達到39%,但是由於錯合物1的金屬中心太過擁擠,嘗試許多方法皆無法改善產率過低的問題。 為了增進受質的轉化率,我們將含氮三牙配位基BDPPP修飾成含氮二牙配位基DPPP並僅含有一個掌性中心。利用DPPP與CuCl2可以合成幾何結構為平面四邊形的Cu(DPPP)Cl2 (3)。另外,也可將DPPP修飾成DXPP,DXPP是以兩個3,5-二甲基苯基來取代DPPP上的苯基。Cu(DXPP)Cl2 (4)可以藉由合成錯合物3的方法得到。在催化反應的探討中,我們利用修飾後的配位基DPPP及DXPP與不同的含銅金屬鹽類形成各種催化劑,再對3-羥基-2-萘甲酯進行催化反應,我們發現利用修飾後的配位基DPPP (10 mol%)與Cu(OTf)2 (10 mol%)所形成的催化劑在含有TMEDA (10 mol%)的條件下,產率為65%,藉由條件最佳化,將20 mol%的催化劑加上20 mol%的TMEDA,此反應的ee值可達到63%,產率最高還可達75%。
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    利用銠金屬催化反應合成前列腺素以及阿普斯特片
    (2018) 許晉逢; Syu, Jin-Fong
    本論文研究以一價銠金屬形成之催化劑催化不對稱1,4-加成反應。分為兩部分:第一部分是合成阿普斯特片(Apremilast),第二部分則是合成多種前列腺素。 一、 銠金屬(I)催化芳香族硼酸對β-酞醯亞胺烯基碸進行不對稱加成反應進而合成阿普斯特片 利用5 mol %銠金屬與6 mol %掌性雙烯配基L1或L10催化芳香基硼酸對-酞醯亞胺烯基碸化合物進行不對稱芳基加成反應,可以有效合成一系列具有高鏡像選擇性產物。總共有27個例子,產率為13–96%,鏡像超越值為94–99%,並且我們藉由配基的選擇可以控制產物的掌性中心。得到的加成產物經過一步反應後可以得到藥物阿普斯特片(18)。   二、 銠金屬(I)催化烯基芳香族硼酸對2-環戊烯酮進行不對稱加成反應並應用在合成前列腺素 此題目主要是探討利用一價銠金屬([RhCl(COD)]2),以甲醇作為溶劑,催化量的氫氧化鉀作為添加劑,以低功率微波(50 W)在30 °C的條件下進行烯基硼酸對具有掌性中心的化合物(129)進行1,4-共軛加成反應,得到單一非鏡像異構物,並可進而合成F型前列腺素(Prostaglandins, PG) dinoprost以及tafluprost (zioptan)。 共軛加成反應,銠金屬, 掌性配基, 硼酸, 鏡像超越值
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    以掌性銠金屬雙烯錯合物催化不對稱1,4-加成反應合成掌性含氮分子
    (2016) 方若嫙; Fang, Jo-Hsuan
    壹、銠催化芳基硼酸與氮-特丁氧羰基保護的α,β-不飽和γ-內醯胺的不對稱1,4-加成反應: 我們運用由左旋醋酸冰片酯合成出的一系列掌性雙環[2.2.1]二烯配體L1與一價銠金屬形成之催化劑,催化各種芳基硼酸14與氮-特丁氧羰基保護的α,β-不飽和γ-內醯胺195a進行不對稱1,4-加成反應。在0.5 mol%的Rh(I)/L1f催化劑量下,本反應可生成高產率 (31–>99%) 及高鏡像選擇性(93–>99.5% ee)的加成產物(R)-197。此法可應用至苯基海人酸207以及MCHR1拮抗劑302的形式合成。 貳、銠催化芳基硼酸與α-取代的β-硝基丙烯酸酯的不對稱1,4-加成反應: 本部分內容綜述各種芳基硼酸14與α-取代的β-硝基丙烯酸酯361的不對稱共軛加成反應。以5.0 mol%的Rh(I)/L1e進行催化反應,並利用KHF2做為添加劑,可製備出加成產物(R)-362,產率最高可至63%,鏡像超越值高達99% ee。此方法可應用至具有光學活性的β2,2-胺基酸369,β-內醯胺375,以及α,β2,2,α-胜肽380的不對稱合成。
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    對𝛽,𝛾-不飽和𝛼-酮酯進行具鏡像選擇性的一價銠金屬催化之芳烴化反應:合成掌性四氫萘-2-胺
    (2019) 汪宗瑩; UANG, Tsung-Ying
    本論文係探討利用1.0 mol %一價銠金屬(劑量以20為基準)與掌性雙環[2.2.1]雙烯配基L20b錯合之催化劑,以及使用0.5當量1.0 M 1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(DABCO,劑量以20為基準)水溶液為添加劑,反應溫度為40 ℃,以甲苯為溶劑之反應條件下,催化不同芳香基硼酸試劑22對𝛽,𝛾-不飽和𝛼-酮酯或𝛽,𝛾-不飽和𝛼-酮醯胺20進行具鏡像選擇性之1,4-加成反應,產出一系列高鏡像選擇性的𝛼-酮酯及𝛼-酮醯胺產物19,產率為47–99%,鏡像超越值為95–>99.5%。藉由此條件,𝛽,𝛾-不飽和𝛼-酮酯20m和苯硼酸試劑22a進行克級一價銠金屬催化不對稱1,4-加成反應,亦能得到𝛼-酮酯ent-19am,產率大於99%,鏡像超越值大於99.5%。 此外,預期以掌性𝛼-酮酯ent-19am經水解反應(hydrolysis)、夫里德耳-夸夫特醯化反應(Friedel-Crafts acylation)、還原反應(reduction)及酉品重排反應(pinacol rearrangement)等一系列反應步驟,生成4-芳基𝛽-四氫萘酮(4-aryl substituted 𝛽-tetralones,9a),再經還原胺化反應(reductive amination),合成出具生物活性之掌性四氫萘-2-胺(tetrahydronaphthalen-2-amines,11)。
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    銠金屬(I)/掌性雙烯配體催化芳香基硼鹽對喹啉鹽進行不對稱芳基化反應
    (2018) 丁奕晴; Ting, Yi-Ching
    本論文是在探討以 3 mol %一價銠金屬及本實驗室所開發的雙環[2.2.1]樟腦型醯胺類雙烯配基 L7j 或雙環[2.2.1]樟腦型雙烯配基 L6i所形成的錯合物,以 1,4-二噁烷作為溶劑並在 100°C 下進行,催化一系列芳香基硼鹽對喹啉進行不對稱 1,2-加成反應,得到一系列以 氮-苄基-2-苯基-1,2-二氫喹啉化合物, 有高達 90%的產率以及 92%的鏡像超越值。
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    一價銠金屬/雙環[2.2.1]雙烯配基催化烯醇醚基三氟硼酸鉀鹽與芳香基亞胺進行不對稱加成反應及藥物(S)-達伯西汀的合成應用
    (2016) 黃普航; Huang, Pu-Hang
    本論文利用一價銠金屬與本實驗室開發之掌性雙環[2.2.1]雙烯配基L1e的催化系統,使各式烯醇醚基三氟硼酸鉀鹽試劑 53a‒f與芳香基亞胺10a‒o進行不對稱催化加成反應,在100 oC下以甲苯作為溶劑,添加100 wt%研磨過分子篩 (MS 4Å),反應六小時,可合成出具有高鏡像選擇性的新型掌性烯丙基胺骨架之產物34,其產率為21%到83%,鏡像超越值為94%到>99.5% ee。 在合成應用上,利用合成出的新型掌性烯丙基胺化合物34ae,經由簡單的官能基轉變,就可以合成出市售藥物 (S)-Dapoxetine (60)。