化學系

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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年,最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資,授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人,另外尚有與中央研究院合聘教授3位,在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外,本系另有助教13位,職技員工1位,協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面,大學部現實際共322人,碩士班現實際就學研究生共174人,博士班現實際就學共55人。

本系一向秉持著教學與研究並重,近年來為配合許多研究計畫的需求,研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外,本系提供研究生獎助學金,研究生可支領助教獎學金(TA)、研究獎學金(RA)和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金(fellowships)。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。

本校圖書館藏書豐富,除了本部圖書館外,分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊,西文期刊合訂本有911餘種期刊,將近約3萬冊。此外,西文現期期刊約450種,涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路,將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能,納入圖書館資訊系統中,並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index,Chemical Citation Index,Chemical Abstracts,Beilstein,MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。

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    銠金屬催化不對稱轉換
    (2022) 曾昊葳; Zeng, Hao-Wei
    中文摘要 本篇論文係利用銠金屬錯合物及掌性雙環[2.2.1]雙烯配體形成之催化劑催化不對稱1,4-加成反應暨催化環化反應,總共分為三個主題。 一、銠金屬催化苯並環丁醇選擇性開環、芳基化及成碳環聯繼反應:合成掌性及多樣化多官能團[6.6.5]稠環及[6.5.5]螺環化合物 本篇主題描述利用銠金屬及掌性雙環[2.2.1]雙烯配體或軸掌性雙磷配體所形成之催化劑催化具有不同官能基的苯並環丁醇37進行選擇性開環反應,並對馬來亞醯胺59進行芳基化反應,進一步進行分子內環化反應則可以得到多環化合物。若使用掌性雙環[2.2.1]雙烯配體形成之催化劑催化反應,使用甲苯為反應溶劑,反應溫度為60 °C,可以得到掌性[6.6.5]稠環化合物60,總共23個例子,產率為21–81%,鏡像超越值為95– >99.5%;使用軸掌性雙磷配體作為配體,在相同的反應條件下則可以得到[6.5.5]螺環化合物63,總共10個例子,產率為24–71%,鏡像超越值為26–72%。 關鍵字: 銠金屬(I)催化、選擇性開環、掌性雙環[2.2.1]雙烯配體、軸掌性雙磷配體、掌性及多樣化多官能團[6.6.5]稠環及[6.5.5]螺環化合物   二、銠金屬催化苯並環丁醇選擇性開環、芳基化及成環聯繼反應:對雜原子連接丙炔官能基之環己二烯酮進行去對稱骨牌環化反應 本篇主題描述利用銠金屬及掌性雙環[2.2.1]雙烯配體所形成之催化劑催化對具有不同官能基的苯並環丁醇37進行選擇性開環反應,對雜原子連接丙炔官能基進行芳基化,再進行分子內1,4-加成反應或分子內1,2-加成反應實現去對稱化的過程,總共11個例子,產物產率最高為95%,鏡像超越值最高為99.5%。該反應特色是可藉由不同官能基立體阻礙的程度,造成其具有不同的化學反應性,最終選擇進行分子內不對稱1,4-加成反應形成化合物113,或1,2-加成反應形成化合物114,建立單一立體中心。 關鍵字: 銠金屬(I)催化、掌性雙環[2.2.1]雙烯配體、選擇性開環、去對稱骨牌環化反應   三、 銠金屬催化芳基硼酸行不對稱1,4-加成反應:合成掌性β-雙芳基取代磷酯化合物 本篇主題描述利用銠金屬及雙環[2.2.1]雙烯配體所形成之催化劑催化芳基硼酸與β-芳基取代不飽和磷酯化合物進行1,4-加成反應,得到一系列具有β立體中心的掌性磷酯化合物,總共20個例子,產率最高達到87%,鏡像超越值最高可達到99%。關鍵字: 銠金屬(I)催化、1,4-加成反應、性β-雙芳基取代磷酯化合物
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    C1對稱雙環 [2.2.1] 雙烯配體催化芳香硼酸對環狀 a,b-烯酮化合物的不對稱 1,4-加成反應
    (2011) 劉佳辰
      在大多數的天然物和藥物中,在其複雜的分子結構中都會含有一個或多個的掌性中心。所以從合成的觀點看來,如何得到單一或高純度的鏡像異構物,是重要的研究方向。   本文主旨探討藉由催化一系列的芳香硼酸對環狀a,b-烯酮化合物進行不對稱 1,4-加成反應,可以有效的合成得到具有高度鏡像選擇性的環狀酮類或內酯類 b位置有取代基的產物。在 0.1 mol% 或 0.5 mol% 的銠和掌性雙烯配體 42c 配位的催化劑下,可得到 85% ~ 97% 的鏡像超越值,同時也有不錯的產率。
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    銠金屬(I)結合掌性雙環[2.2.1]雙烯配體催化四芳香基硼鈉鹽對β,β-雙取代 α,β-不飽和酮類化合物進行不對稱1,4-加成反應
    (2014) 許競太; Ching-Tai Hsu
    本文利用過渡金屬銠(I)金屬和掌性雙烯配基 (L2B) 當作催化劑,催化四芳香基硼鈉鹽48,在2-甲基四氫呋喃溶劑中,以甲醇當作添加劑,於80 °C環境下,對β,β-雙取代α,β-不飽和環狀酮類化合物進行不對稱1,4-加成反應,建構一系列具有掌性的四級碳中心的化合物。以3或是1 mol%的銠金屬催化可以得到3到83%的產率,87到>99.5%鏡像超越值的加成產物49。 接著,將具有高產率及高選擇性之產物49a當作起始物,進一步應用於合成出具掌性之內醯胺(55a、55b)及內酯(56a、56b)化合物。
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    利用一價銠金屬催化芳基硼酸對環狀α,β-不飽和β-酮酯進行不對稱1,4-加成反應:合成三尖杉鹼天然物
    (2019) 李佳蓉; Li, Jia-Rong
    本研究利用掌性雙環[2.2.1]雙烯配基L1與一價銠金屬形成的催化劑催化芳基硼酸28對環狀α,β-不飽和β-酮酯27和環狀α,β-不飽和β-醯胺酯27進行不對稱1,4-加成反應。在3.0 mol %的銠金屬和3.6 mol %的掌性雙[2.2.1]雙烯配基L催化下,可以得到加成產物產率17−82%、鏡像超越值75 −>99.5%的加成產物,且此加成產物也可進行一鍋化的烷基化反應(C-alkylation),來建構出具有四級碳的產物,產物產率介於25−94%、鏡像超越值92−99%。此法可以應用在合成天然物(−)-Cephalotaxine以及抗憂鬱性質的藥物(−)-Paroxetine。 關鍵詞:銠金屬、1,4-加成反應、烷基化反應、芳基硼酸、雙烯配基
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    經由有機催化1,6-/縮醛化/1,4-連鎖反應合成三環苯併二氫吡喃之架構
    (2018) 趙姿晴; Chao, Tzu-Ching
    本文藉著使有具有拉電子基共軛雙烯化合物,及具有多反應位點之1-(2'-羥基苯基)丁烷-1,3-二酮,透過有機鹼活化下,進行1,6-/acetalization/1,4-加成連鎖反應,建立三環苯併二氫吡喃架構,且具有五個立體中心的產物,但其非鏡像選擇性不佳(1.6:1 dr);爾後,添加丁烯酮作為親電子性試劑,再進行1,4-加成反應,可使提升非鏡像選擇性(9:1 dr),有不錯的產率高達89%,且包含兩個四級碳的立體化學中心。此反應也可以進行一鍋化反應,利用雙烯、1-(2'-羥基苯基)丁烷-1,3-二酮及丁烯酮進行一鍋化1,6-/acetalization/1,4-/1,4-加成連鎖反應,也可以有好的產率74%,以及維持其非鏡像選擇性(9:1 dr)。然而,具有鏡像選擇性之產物,仍在進行探討研究中。
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    有機催化連鎖1,4-/縮醛/半縮醛加成反應合成苯併二氫吡喃酮架構
    (2017) 賴羽庭; Lai, Yu-Ting
    運用有機小分子進行不對稱催化之連鎖反應,為高效率建構多重鍵結與立體中心之策略。其中,含氧之多環結構,常見於天然物分子中並具廣泛的生物活性,有效建構高光學純度的多環含氧雜環化合物,在有機合成領域中備受重視。 本實驗室利用α,α-雙苯基脯胺醇矽醚類催化劑與酸性添加劑,進行共催化,促使α,β-不飽和醛類和2-(乙醯乙醯基)苯酚,於最佳化的條件下,進行 Michael/Acetalization/Hemiacetalization之連鎖反應,生成半縮醛產物,再進一步經由氯鉻酸吡啶鹽一鍋化的氧化方式,生成具有三個連續掌性中心之三環苯併二氫吡喃酮衍生物,有著優異的產率(up to 97% yield)及立體選擇性(>20:1 dr and up to 94% ee)。
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    多取代螺環環己烷結構化合物之1,6/1,4/1,2有機催化連鎖反應
    (2017) 劉紀顯; Liu, Chi-Hsien
    藉由三單元有機催化連鎖反應,進行多取代螺環環己烷產物之生成。本實驗以乙醯乙酸酯與吡唑啉酮雙烯,加入20 mol%苯胺硫尿素氫鍵催化劑,並添加20 mol%的 1,4-二氮雜二環[2,2,2]辛烷,在二乙基醚為溶劑及常溫條件下,進行1,6-/Michael/aldol 三步驟連鎖反應,得到多取代螺環環己烷,此反應具有中等的產率(24-66%)及高非鏡像選擇性(up to > 20:1 dr);透過單晶繞射X-ray 分析,獲得產物相對立體化學組態。本實驗亦透過高級量反應,確定此反應穩定性,在大量合成產物的條件下,產率與非鏡像選擇性皆沒有差異。本實驗亦選定不同親核試劑,確定此反應對羰基酯類親核試劑具有較顯著的反應性;在反應機構部分,確定此反應機構在1,6-/Michael反應步驟,具有顯著誘導效應;本實驗成功以三步驟連鎖反應,生成6個鏡像立體中心,並具有多取代基結構,未來將繼續發展鏡像選擇性,並希望此新穎有機催化連鎖反應,可應用在藥物合成、染料開發,與有機合成領域。