化學系
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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年,最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資,授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人,另外尚有與中央研究院合聘教授3位,在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外,本系另有助教13位,職技員工1位,協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面,大學部現實際共322人,碩士班現實際就學研究生共174人,博士班現實際就學共55人。
本系一向秉持著教學與研究並重,近年來為配合許多研究計畫的需求,研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外,本系提供研究生獎助學金,研究生可支領助教獎學金(TA)、研究獎學金(RA)和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金(fellowships)。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。
本校圖書館藏書豐富,除了本部圖書館外,分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊,西文期刊合訂本有911餘種期刊,將近約3萬冊。此外,西文現期期刊約450種,涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路,將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能,納入圖書館資訊系統中,並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index,Chemical Citation Index,Chemical Abstracts,Beilstein,MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。
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Item (一) 使用鄰羥基對亞甲基苯醌經由 1,6-膦加成/氧-醯化/威悌反應建構官能化苯并呋喃衍生物(二) 膦催化之化學選擇性還原/亞硝酸離去/威悌反應建構 3-烯基苯并呋喃衍生物(三) 亞烷基米氏酸與亞胺葉立德經 (3+2) 環加成/內酯化反應合成高鏡像選擇性之𠳭酮[4,3-b]吡咯啶(2022) 柳彥成; Liou, Yan-Cheng(一)穩定的鄰羥基對亞甲基苯醌化合物通過有機膦、醯氯和鹼處理,在無金屬且溫和條件下,有效合成官能化的苯并呋喃。同時,在催化條件下亦證明此一鍋化法之1,6-膦加成/氧-醯化/威悌反應,具有相似的合成官能化苯并呋喃的功效。(二)經由使用催化量的膦試劑進行分子內威悌反應,提供在無金屬條件下建構官能化 3-烯基苯并呋喃的有效方法。該一鍋化反應是通過將有機膦進行麥可加成到氧-醯化之硝基苯乙烯而引發,其中膦是通過用苯基矽烷對氧化膦進行化學選擇性還原而生成,從而產生膦葉立德,通過氧-醯化/亞硝酸消除/威悌反應製備多官能化的 3-烯基苯并呋喃衍生物。 (三)亞烷基米氏酸與亞胺葉立德經由硫脲片段衍生之金雞納鹼催化下,在短時間內進行 (3+2) 環加成/酯交換反應,在短時間內建構優異產率與鏡像選擇性之𠳭酮[4,3-b]吡咯啶衍生物。此外,我們根據實驗結果的發現,提出了催化劑與亞烷基米氏酸活化的反應模型。Item Bipyridine衍生物對鹵化鉛鈣鈦礦表面修飾及光伏性能的影響(2023) 蔡欣安; Tsai, Hsin-An本研究將2,2’-bipyridine (Bpy)、1,10-phenanthroline (Phen) 和2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline (DMPhen) 作為鈍化劑加入鈣鈦礦太陽能電池中的鈣鈦礦層。鈍化劑可以藉由修復薄膜中的缺陷/孔洞與阻擋晶格裂解,建立鈣鈦礦晶粒之間的快速電荷轉移通路、抑制電荷復合、延長載流子壽命。鈍化劑使用三種方式加入鈣鈦礦太陽能電池中:(1) 鈍化劑與鈣鈦礦前驅物一同溶解於溶劑中;(2) 將含有鈍化劑的反溶劑滴入鈣鈦礦薄膜進行再結晶;(3) 旋塗一層鈍化劑薄膜覆蓋至鈣鈦礦薄膜上。根據光電轉換效率結果,發現旋塗一層鈍化劑薄膜能更有效的填充鈣鈦礦晶粒間的缺陷。與Bpy修飾的薄膜相比,由結構更剛性的Phen和DMPhen所鈍化的薄膜更能抑制PbI2和δ-FAPbI3的形成,並具有優良的導電性與更長的電子壽命。藉由鈍化劑的立體障礙提升能降低胺類化合物的聚集,從而減少介面電荷累積。與未修飾的薄膜相比(9.31%),添加DMPhen (2.5 mg mL-1於對二氯苯) 可顯著提升其元件的光電轉換效率至14.65%,歸因於DMPhen與鉛的配位較強,且能更好地抑制鈣鈦礦去質子化。進一步將DMPhen的濃度從2.5 mg mL-1調整為1.5 mg mL-1後,元件之填充因子可以從0.57增加到0.73,使光電轉換效率從11.16%提高到14.86%,填充因子從0.57增加到0.73。Item 壹、N-溴代丁二醯亞胺作為催化劑在有機合成上的應用; 貳、磷化物在有機合成上之應用;參、合成含有1,2,4-噁二唑之吡唑類衍生物在CB1受體拮抗劑之生物活性研究(2008) 郭俊偉; Chun-Wei Kuo本論文共分成三部分 第一部分以便宜易取得之N-溴代丁二醯亞胺 (NBS) 試劑,分別催化合成具生物活性1,5-benzodiazepines衍生物以及吲哚基硝基烷化合物,此高效催化效率皆可使反應順利進行,並得到高產率的產物。 第二部分以磷化物試劑,二氯化磷酸乙酯 (ethyl dichlorophosphate)或是二氯化磷酸苯酯 (phenyl dichlorophosphate)進行官能基的轉變及Beckmann 重排反應,反應順利可在室溫下進行並且得到高產率的產物。 第三部分為探討含1,2,4-噁二唑為新型CB1受體拮抗劑之抗肥胖藥物的開發研究,以Rimonabant(SR141716A, Acomplia™)作為先導化合物進行pyrazole-C3位置的官能基修飾,依生物同質性概念成功引入1,2,4-噁二唑取代之新型化合物並顯現高度之CB1受體親和力、功能活性與CB2/1選擇性。發現具高度CB1親和力與CB2/1選擇性的化合物如11g, 11h等,將適合針對減重機制與抗肥胖藥物的特性進一步深入研究動物體內活性(in vivo efficacy)、藥物動力學(pharmacokinetics)及毒理試驗(toxicology)期能獲得具有潛力治療肥胖症的先導藥物或候選藥物。Item 表面增強拉曼光譜技術在反恐物質快速篩選上的應用(2009) 王傑仕; Jie-Shih Wang研究以表面增強拉曼光譜法 (SERS),成功的發展了碳疽桿菌主成分DPA (dipicolinic acid) 及火炸藥主分TNT (2,4,6-trinitrotoluene) 之快速篩選方式。一般未添加奈米銀的情況下,難以觀測到DPA或TNT的拉曼光譜。添加奈米銀雖有助於增加拉曼散射的強度,但是以傳統方式配製的奈米銀,經常在過程當中加入氯化鈉等含氯離子的鹽類作為聚合劑。這類的聚合劑對DPA的拉曼散射強度不但沒有幫助,反而會有抑制的現象。本實驗開發三種不同還原方式,包括檸檬酸鈉還原法、鹽酸羥胺還原法與硼氫化鈉還原法,配製出適合吸附DPA與TNT的具特殊性質奈米銀。尤其以檸檬酸鈉還原法配製的奈米銀,搭配硫酸鈉或是硼酸鈉對增強DPA的拉曼散射效果最好。其中波數1010 cm-1的振動峰(symmetric ring breathing mode),具有明顯特徵性,可供定性與定量分析之用。此等奈米銀溶液呈黃綠色,粒徑分布落在30 ~ 80 nm,UV吸收最大值為440 nm,半高寬為130 nm,對DPA的偵測極限約為100 ppm。本實驗發現,當添加硫酸鈉作為聚合劑時,還能更加提高DPA的拉曼散射強度。這是因為硫酸鈉會破壞奈米銀的電雙層結構,使得大量的DPA能吸附在奈米銀的表面上。在這樣的情況下,DPA的偵測極限甚至能達到0.5 ppm。為了瞭解DPA與奈米銀的吸附方式,本研究以理論計算結果與實驗值進行比對。結果發現C-H out-of-plane 的訊號並沒有增強,但是844 cm-1(C-COO bend)則有明顯增強。因此,推測DPA是以羧基接觸奈米銀表面,使DPA分子垂直吸附到奈米銀顆粒上。此外,本研究也發現檸檬酸鈉還原法配製的奈米銀,對於TNT的拉曼散射有明顯的增強效果。TNT的偵測極限可達到10 µgL-1。在特徵譜峰上,931 cm-1、952 cm-1 (C-H (ring ) out of plane bend vibrational mode) 與1372 cm-1 (NO2 symmetric, C-N stretching mode)的訊號,更有明顯被增強。由被增強的訊號位置,本研究推論TNT是以苯環平躺在奈米銀表面的方式吸附。Item 2-鹵-N-取代苯甲醯胺及N-取代胼合成氮、氧雜環化合物的探討(2016) 柯帝; TRIMURTULU KOTIPALLI本論文主要可分為兩個章節,第一章可被細分為四個部分,A部分是回顧2-鹵代-N-取代基苯甲醯胺衍生物合成以及配位體促使金屬催化反應或無金屬催化反應等相關報導。B部分探討由簡單易取得的2-碘-N-取代基苯甲醯胺與吲哚衍生物合成出吲哚並[1,2-a]喹唑啉衍生物,反應過程由兩步驟構成,第一步利用2-碘苯甲醯胺衍生物經由烏耳曼反應進行吲哚芳香化反應,第二步則在鈀試劑的催化下進行分子內碳-氫醯胺化,此方法提供一個簡單便利的途徑合成出吲哚並[1,2-a]喹唑啉衍生物。C部分是藉由三氟化硼乙醚作為試劑進行一鍋化環擴張以及碳-碳鍵生成反應合成出10-吲哚基苯並[b,f]氮䓬之衍生物,並適用於多種不同取代基且產率也有不錯的表現。D部分介紹以銅試劑催化2-碘苯甲醯胺衍生物與 多種苯胺、烯丙基胺、肉桂胺等衍生物進行烏耳曼反應,接續分子內碳-氫醯胺化反應合成喹唑啉衍生物。 第二章細分為兩部分,A部分是回顧1,3,4-惡二唑衍生物及1,2,4-三唑衍生物合成的相關文獻報導。B部分介紹一種新穎的方法:利用聯氨前驅物、三氟甲磺酸酐以及2氟吡啶 /吡啶合成出 1,3,4-惡二唑衍生物、1,3,4-惡二唑啉衍生物以及1,2,4-三唑衍生物,我們設計出具位向選擇性開關的取代基/試劑去合成惡二唑啉衍生物(2氟吡啶作為反應物 )、惡二唑衍生物與三唑衍生物( 吡啶作為鹼添加物 ),另外2氟吡啶與 三氟甲磺酸酐開啟一新的活化模式合成出環戊-2,4-二烯衍生物,也就是類似Zincke反應中的 吡啶 環裂解 。Item 第一部份:以非金屬點擊反應合成2,4,5-三取代三唑化合物 第二部份:磷試劑的硝基還原反應(2017) 遲宇昂; Chih, Yu-Ang喹啉在天然物以及還有藥物活性的成分中,扮演著重要的角色。在某些研究中,屬於喹啉衍生的生物鹼對於抑制在淋巴細胞上病毒的轉移有非常大的效果,使得喹啉結構的化合物受到關注。此種化合物常被做為多種有機化合物的起始物,例如可以合成金屬螯合劑、殺蟲劑;或被當作萜烯(Terpene)、樹脂(resin)的溶劑,引起許多的科學家對於喹啉相關衍生物有相當大的興趣,開始研究喹啉合成方式和相關的藥物活性研究。 本論文分為兩個部份,第一部份主要探討利用非金屬催化的點擊反應,以硝基喹啉做為起始物,與疊氮化鈉反應進行1,3-偶極環加成,可得到有2H-1,2,3-三唑結構的喹啉化合物,並有著理想的產率;在反應中繼續加入1-氟-2-硝基苯及碳酸銫,進行芳香環親核取代反應,即可得到2,4,5-三取代三唑結構的喹啉化合物。本反應所得產物,在目前的研究中以顯示出多樣的抗真菌、抗癌及抗發炎等不同的生物活性,此反應提供快速且高產率之帶有三唑化合物並帶有喹啉結構,希望往後能在各種有機合成中應用。 第二部份中,主要探討使用磷試劑將硝基還原為氨基,並不以金屬為催化劑;將硝基喹啉做為起始物,與三苯基磷在微波加熱下進行反應,可在短時間內得到理想產率的亞胺基膦烷中間產物,接著直接進行水解,可得到帶有氨基的喹啉化合物,並且能夠以萃取的方式簡單純化;此反應所得之中間物多應用於各種不同有機合成中,具有進行各種反應的潛力;此外苯反應也可在非金屬的催化下,將硝基進行還原,避免某些還原反應使保護基脫落,期望未來能應用於有機合成領域中。Item 含釕化合物修飾碳管製備: Ru(bpy)2(phen-dione)2+與亞硼酸電化學環合反應探討(2017) 宋燕玲; Song, Yan-Ling有鑒於亞硼酸可與羥基化合物進行環合反應產生亞硼酸酯,本論文探討以偶氮還原修飾法先將3-氨基苯亞硼酸(簡稱APBA)修飾於熱解石墨(簡稱HOPG)或奈米碳管表面,再藉由電化學或化學還原反應將2,2'-二吡啶-5,6-二羰基菲囉啉釕錯合物(簡稱Ru(bpy)2(phen-dione)2+)還原成2,2'-二吡啶-5,6-二羥基菲囉啉釕錯合物,使之與APBA進行環合反應,進而固定於這些碳質表面。 掃瞄式穿隧顯微術(簡稱STM)分析顯示:HOPG表面的粗糙度在修飾APBA後會由0.259 nm 增高至0.397 nm。若再經Ru(bpy)2(phen-dione)2+修飾,則會再增高至0.783 nm,其差值約為單層APBA與Ru(bpy)2(phen-dione)2+吸附。電化學交流阻抗與循環伏安法均證實此一現象。磁性模組AFM顯微術證實所修飾的奈米碳管受473-nm雷射光照射下時會顯現光磁性。由於該光磁性具有再現性,以亞硼酸酯環合反應所製備的碳質表面極具室溫光磁轉換應用潛力。Item 含釕化合物修飾碳管探討:光控磁性AFM探針製備研究(2016) 曾思瑜; Tseng, Ssu-Yu我們以Ru(bpy)2Cl2和NH2-phen合成Ru(bpy)2(NH2-phen)2+,再以偶氮還原修飾法將此錯合物鍵結於多壁奈米碳管和HOPG表面,成為Ru@CNT、Ru@HOPG。經由磁性分析,我們發現在室溫下2,2’-二吡啶-5-胺基菲繞啉釕化合物、Ru@CNT與Ru@HOPG受到473-nm雷射光照射時,會顯現光磁性。我們進而以之製備具有光磁轉換功能的磁性原子力顯微術(MFM)掃瞄探針,以分析磁性物質表面。有鑒於市售MFM探針易被氧化,不易保存,於磁性物質分析上存在困擾,故若以2,2’-二吡啶-5-胺基菲繞啉釕化合物製備MFM探針,將可有效避免除此一困擾。Item 有機催化連鎖反應合成全取代2,3,4,5-四氫-1H-茚[1,2-b]吡啶-5-酮化合物(2015) 張芸毓; Chang, Yun-Yu近年來,已有許多針對茚[1,2-b]吡啶-5-酮單元分子的相關合成方法陸續被發表,因其芳香結構之組成,不具有鏡像性質,在天然物合成及衍生藥物的製備上,欠缺應用價值;因此,合成具有高立體選擇性的全取代2,3,4,5-四氫-1H-茚[1,2-b]吡啶-5-酮化合物為重要的研究目標之一。本實驗使用新開發的外消旋硝基烯丙胺及1,3-氫茚二酮作為起始物,依序添加20 mol%的1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷與50 mol%對甲苯磺酸,作為布忍斯特酸鹼進行共催化,四氫呋喃為溶劑,於0 oC的條件下,進行連鎖Michael/aza-環化反應,得到具有優異非鏡像選擇性(up to 96:4 d.r.)之全取代2,3,4,5-四氫-1H-茚[1,2-b]吡啶-5-酮化合物,產率方面亦有良好的表現(38-73%);此外,在此化合物分子中具有多重官能基,透過後續反應之修飾,期望此合成路徑得以應用在往後的相關天然物合成中。Item 三鹵化鐵輔佐環形2-烯-6-炔醇的分子內環化反應—雙環[2.2.2]辛-2-烯及雙環[2.2.1]庚-2-烯衍生物的合成(2015) 陳培杰; Chen, Pei-Jie本文主要利用三鹵化鐵輔佐環形的2,6-烯炔-1-醇化合物行分子內環化反應,得到鹵化的橋形雙環化合物。以三氯化鐵或三溴化鐵當路易士酸及鹵陰離子的來源,在室溫、大氣下,利用簡單的步驟進行4-(3-芳香基丙炔基)環己-2-烯醇及4-(3-芳香基丙炔基)環戊-2-烯醇環化反應,短時間內,分別得到高產率及高選擇性的(E)-5-鹵亞甲基雙環[2.2.2]辛-2-烯與(E)-5-鹵亞甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯衍生物。