化學系

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國立臺灣師範大學化學系座落於公館校區理學院大樓。本系成立於民國五十一年,最初僅設大學部。之後於民國六十三年、七十八年陸續成立化學研究所碩士班和博士班。本系教育目標旨在培養化學專業人才與中等學校自然及化學專業師資,授課著重理論及應用性。本系所現有師資為專任教授25人,另外尚有與中央研究院合聘教授3位,在分析、有機、無機及物理化學四個學門的基礎上發展跨領域之教學研究合作計畫。此外,本系另有助教13位,職技員工1位,協助處理一般學生實驗及行政事務。學生方面,大學部現實際共322人,碩士班現實際就學研究生共174人,博士班現實際就學共55人。

本系一向秉持著教學與研究並重,近年來為配合許多研究計畫的需求,研究設備亦不斷的更新。本系所的研究計畫大部分來自國科會的經費補助。此外,本系提供研究生獎助學金,研究生可支領助教獎學金(TA)、研究獎學金(RA)和部分的個別教授所提供的博士班學生獎學金(fellowships)。成績優良的大學部學生也可以申請獎學金。

本校圖書館藏書豐富,除了本部圖書館外,分部理學院圖書館西文藏書現有13萬餘冊,西文期刊合訂本有911餘種期刊,將近約3萬冊。此外,西文現期期刊約450種,涵蓋化學、生化、生物科技、材料及其他科學類等領域。目前本系各研究室連接校園網路,將館藏查詢、圖書流通、期刊目錄轉載等功能,納入圖書館資訊系統中,並提供多種光碟資料庫之檢索及線上資料庫如Science Citation Index,Chemical Citation Index,Chemical Abstracts,Beilstein,MDL資料庫與STICNET全國科技資訊網路之查詢。

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    利用一價銠金屬催化劑催化具高鏡像選擇性之不對稱串聯合環反應
    (2025) 江青芸; Chiang, Ching-Yun
    本論文敘述以一價銠金屬及掌性雙環[2.2.1]雙烯配基L3b形成之催化劑,催化具有不同取代基的芳基硼酯化合物23與7-氮苯駢降冰片烯化合物26進行不對稱串聯合環反應,生成一系列具有茚烷(indane)結構的掌性環化產物27,共28個例子,最高產率達96%,以及高達99%的鏡像超越值。此反應在形成兩個新的碳-碳鍵的同時,亦可有效地建立三個連續的掌性中心。此外本論文亦探討以烯基硼試劑37與1,6烯炔起始物40進行不對稱串聯合環反應,合成一系列具有(diquinene)結構的掌性環化產物41,有 15 個例子,產率、鏡像超越值皆有良好的表現 (88% yield, 96% ee)。
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    雙膦配體結構對銠金屬催化不對稱串聯加成反應選擇性之影響研究
    (2025) 許景詠; Hsu, Ching-Yung
    本研究以掌性雙膦配體,控制銠金進行不對稱串聯加成反應。為提升目標產物2-茚酮的鏡像超越值(enantiomeric excess, ee),系統性探討了配體結構對反應結果的影響,包含二面角大小、配體官能基等因素。初步以(S)-BINAP與(S)-SEGPHOS為代表的剛性雙芳香環配體進行篩選,其中(S)-SEGPHOS展現最高選擇性,ee值達81%,其具有較小的二面角(67.2°)有利於形成穩定的掌性空間結構。進一步透過自合成的Tunaphos系列配體調控其二面角,觀察在相同官能基條件下由配體控制不同的二面角對反應立體選擇性的影響。結果顯示,具有碳鏈的配體隨著碳數增多,二面角由60°增至88°,對應ee值自51%提升至79%,與一般的diaryl 配體呈現相反的趨勢,證明除了二面角,diaryl旁的取代基對於選擇性也是有很大的影響力。此外,配體效應亦與受質電子性與位像密切相關,推電子基(如OMe,OEt,OBn)與大體積酯基受質可進一步穩定過渡態、提升催化效率與選擇性。綜合結果指出,配體設計中的二面角、結構以及取代基,皆為影響不對稱反應選擇性之關鍵因素。
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    一價銠金屬催化具高鏡像選擇性之不對稱串聯反應:合成掌性二氫萘胺
    (2023) 鍾宜庭; Chung, Yi-Ting
    本論文敘述使用一價銠金屬與掌性雙環[2.2.1]雙烯配體L6a所形成的催化劑,催化𝛽-位具有不同取代基的酯化合物54與不同乙腈芳基硼酯24,進行不對稱串聯合環反應。在最優化條件下,生成一系列具有二氫萘胺結構之環化產物55,共有29個例子,具有最高79%的產率與高達99%的鏡像超越值。此外,以鈀金屬對乙醯基產物58aa的亞胺雙鍵進行氫化反應,可生成具有連續三個掌性中心的產物71,產率、鏡像超越值以及非鏡像異構物比例皆有良好的表現(95% yield, 96% ee, d.r.> 20:1)。
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    一價銠金屬催化具鏡像選擇性串聯環化:以配體效應控制銠金屬1,2-重排合成掌性2-茚酮
    (2023) 吳彥勳; WU, Yen-Hsung
    本論文敘述利用一價銠金屬與軸掌性雙膦配體(S)-BINAP (L1) 所形成之催化劑,催化不同的芳基硼酯34與反丁烯二酸二酯化合物32進行不對稱的串聯環化反應,獲得一系列具有2-茚酮(2-indanone)結構之掌性化合物35,共有19個例子,產率最高達93%,鏡像選擇性則是最高達89% ee,且改使用順丁烯二酸二甲酯(32b’)進行反應時,結果與反丁烯二酸二甲酯(32b)相同,並透過推測之反應機構證明其可能原因。在催化循環中的關鍵步驟為1,2-銠金屬轉移(1,2-rhodium shift)反應,透過氘標記反應實驗證明得到的產物35是經由1,2-銠金屬轉移反應。
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    利用一價銠金屬催化芳基格任納試劑進行1,4-位移與具有高鏡相選擇性之去對稱化反應
    (2023) 陳奕璇; CHEN, YI-HSUAN
    本論文研究主題為探討使用一價銠金屬以及雙膦配基(S)-L10a形成之催化劑,於溫度30 °C下,進行芳基格任亞試劑93分子內去對稱化反應。其經由銠金屬的1,4-轉移及β-烷氧基脫去反應生成掌性含末端烯類化合物94,有21個例子,其產率為10-99%,鏡像選擇性介於75%至99%。此外,本文藉3個氫氘標記實驗深入探討其反應機構。有別於大部分文獻探討銠金屬經1,4-轉移後形成之中間體再進行加成反應的應用,本篇為透過銠金屬催化劑1,4-轉移之特性進行分子內去對稱化反應,並首度達到銠金屬由芳基銠中間體轉移至烷基銠中間體並生成高產率及高鏡像選擇性之末端烯類化合物,在藥物及材料之合成開發有其運用性。
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    一價銠金屬催化芳香基硼酯與降冰片烯衍生物進行不對稱串聯合環反應
    (2022) 郭瑀潔; Kuo, Yu-Chieh
    本論文敘述利用一價銠金屬及掌性雙環[2.2.1]雙烯配基L12i所形成之催化劑,催化不同芳基硼酯59與降冰片烯(norbornene)衍生物37進行不對稱合環反應,得到一系列具有茚烷(indane)結構之掌性環化產物60,產率為13–>99%,鏡像超越值為12–99%。此反應的驅動力為環張力能量之釋放,不僅建立了兩個新的碳-碳鍵,也同時生成三個連續的立體中心。此外,本文也探討了具有張力之雙鍵與在烯丙位具有離去基之雙鍵兩者的反應性差異。
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    一價銠金屬催化氮-苄基之3-硝基吡啶胺鹽進行不對稱芳基化反應
    (2022) 黃俊傑; Huang, Jun-Jie
    本篇論文探討使用一價銠金屬與掌性雙環[2.2.1]雙烯配基L1所形成的催化劑,反應溶劑使用甲醇,反應溫度為70 ℃,催化3-硝基吡啶胺鹽(3-nitropyridinium salts,1)與四芳基硼鈉2進行不對稱1,2加成反應,生成一系列2號位具有芳基取代的掌性1,2-二氫吡啶3。共有21的例子,產率17–87%,鏡像超越值為50–98%。值得注意的是:將吡啶胺鹽的3號位取代基更換成酯基、氰基皆有不錯的成果,共有4個例子,產率59–80%,鏡像超越值為74–98%。此舉也提升了未來應用的可能性。另外,使用2號位具有苯基取代的掌性1,2-二氫吡啶3aa,進行硝基還原反應、還原胺化反應及氫化反應,可以順利合成組織胺H1受體拮抗劑的藥物10
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    一價銠金屬催化具鏡像選擇性之分子內1,4-加成反應:合成3-芳基-1-二氫茚酮
    (2022) 陳承威; Chen, Cheng-Wei
    本篇論文敘述使用一價銠金屬及含有醯胺取代的掌性雙環[2.2.1]雙烯配基L2h所形成之催化劑,以1,4-二噁烷為溶劑,反應溫度為100 ℃,使用1 M碳酸氫鈉水溶液作為添加劑,針對含有α,β-不飽和烯酮之芳基硼酯化合物1進行不對稱分子內1,4-加成反應,生成一系列掌性3-芳基-1-二氫茚酮產物2。總共有27個例子,產率最高達到98%,鏡像超越值最高則是達到99%。另外,利用3號位置具有芳基取代的掌性1-二氫茚酮化合物2g進行非鏡像選擇性酮基還原反應及胺化反應,可以順利合成(+)-Indatraline [(+)-7]藥物,兩步產率分別為77%及54%。
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    經由一價銠金屬催化聯繼芳基環化與β-乙醯氧基消去反應合成具全碳四級立體中心之掌性茚化合物
    (2022) 張景智; Chang, Ching-Chih
    本篇論文使用一價銠金屬及含醯胺取代的掌性雙環[2.2.1]雙烯配位基L2a形成之催化劑,並加入三乙胺作為添加劑,以甲醇作為溶劑,於反應溫度40 ℃之條件下,催化炔類化合物2與芳基硼酯化合物1進行不對稱聯繼芳基環化與β-乙醯氧基消去反應,最終生成一系列具全碳四級立體中心的掌性茚化合物3。總共有27個例子,產物產率介於17–99%,鏡像超越值最高達98%,產物位置選擇性最佳比例則為20:1。