理學院

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學院概況

理學院設有數學系、物理學系、化學系、生命科學系、地球科學系、資訊工程學系6個系(均含學士、碩士及博士課程),及科學教育研究所、環境教育研究所、光電科技研究所及海洋環境科技就所4個獨立研究所,另設有生物多樣性國際研究生博士學位學程。全學院專任教師約180人,陣容十分堅強,無論師資、學術長現、社會貢獻與影響力均居全國之首。

特色

理學院位在國立臺灣師範大學分部校區內,座落於臺北市公館,佔地約10公頃,是個小而美的校園,內含國際會議廳、圖書館、實驗室、天文臺等完善設施。

理學院創院已逾六十年,在此堅固基礎上,理學院不僅在基礎科學上有豐碩的表現,更在臺灣許多研究中獨占鰲頭,曾孕育出五位中研院院士。近年來,更致力於跨領域研究,並在應用科技上加強與業界合作,院內教師每年均取得多項專利,所開發之商品廣泛應用於醫、藥、化妝品、食品加工業、農業、環保、資訊、教育產業及日常生活中。

在科學教育研究上,臺灣師大理學院之排名更高居世界第一,此外更有獨步全臺的科學教育中心,該中心就中學科學課程、科學教與學等方面從事研究與推廣服務;是全國人力最充足,設備最完善,具有良好服務品質的中心。

在理學院紮實、多元的研究基礎下,學生可依其性向、興趣做出寬廣之選擇,無論對其未來進入學術研究領域、教育界或工業界工作,均是絕佳選擇。

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    (一) 中心掌性轉換成軸掌性策略:不對稱合成 3-苯並呋喃基吲哚阻轉異構物(二) 羥基芳基磺醯基吲哚生成插烯亞胺中間體與丙二腈經不對稱麥可加成/環加成/互變異構化反應合成2-胺基-4-氫-𠳭唏衍生物
    (2023) 薛智允; Hsueh, Chih-Yun
    第一部分: 利用羥基芳基磺醯基吲哚及 α-溴苯乙酮在鹼性條件下會形成插烯亞胺中間體,隨後再進行麥可加成反應、 (4+1) 合環反應得到 3-(2,3-二氫呋喃基)-吲哚,再經由氧化合成出 3-(苯並呋喃基)-吲哚。對於氧化成 3-(苯並呋喃基)-吲哚已做了一些實驗,不過目前尚無法合成出 3-(苯並呋喃基)-吲哚。 由於 α-溴苯乙酮作為起始物會產生少許副產物,使得產率不佳。因此將其更換成同是作為一個碳源的合成子起始物,N-苯甲醯甲基吡啶鹽類,解決了使用 α-溴苯乙酮而發生副反應的問題。此外也透過控制實驗的比較,提出了可能的反應機構。 此部分仍用一樣的起始物羥基芳基磺醯基吲哚,僅更換不同的親核試劑,丙二腈。在鹼性條件下,羥基芳基磺醯基吲哚會先形成插烯亞胺中間體再與丙二腈進行麥可加成/環加成/互變異構化不對稱反應合成 2-胺基-4氫-𠳭唏衍生物。 因為起始物羥基芳基磺醯基吲哚反應性較差,我們相信將吲哚進行甲基保護,可使反應性大幅改善。目前反應條件優化到產率高達 67% 及鏡像超越性高達 74%。 除此之外,也將羥基芳基磺醯基吲哚更換成胺基芳基磺醯基吲哚,期望其產物可以透過後續氧化得到軸掌性化合物。 也為了拓展此種合成策略的應用,我們更換以芳基磺醯基保護不同骨架的起始物。像是 4-羥基芳基磺醯基香豆素及 2-羥基芳基磺醯基萘醌,都有對其進行一些初期研究。
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    不對稱有機催化之手性藥物合成
    (2019) 鄭祐松; Cheng, You-Song
    小分子有機催化劑介導的有機催化反應自20世紀萌芽,到了2000年初開始蓬勃發展,透過有機合成所製備因應不同有機合成策略,十餘年的發展能量始終維持高檔,溫和的操作手法與對環境友善的重視,讓有機催化逐漸取代傳統的金屬催化,同時顯示此領域在有機合成的重要性。純手性藥物合成策略開發,長年來熱度不減,製備純手性藥物在於避免另一鏡像異構物於生物體內產生相異的生理表現,使用有機催化策略獲得高光學純度的純手性藥物,替代有潛在污染風險且操作較為複雜的金屬試劑反應,便是個重要課題。 使用L-脯氨酸衍生之三苯基矽醚做為有機催化劑,在反應環境中添加醛類和外消旋硝基苯基丙烯醇分子,進行二級胺催化反應,利用醛類與二級胺縮合形成掌性烯胺中間體,加成至外消旋硝基苯基丙烯醇,過程中進行了不對稱催化連鎖Michael/acetallization反應,生成高鏡像選擇性的多取代四氫吡喃分子,具有五個連續掌性中心,同時反應中伴隨著外消旋化合物的動力學分割現象,也分割了具高光學純度的硝基苯基丙烯醇,所得兩種掌性化合物中,多取代四氫吡喃產物利用官能基轉換可生成艾杜醣醛酸衍生分子,是作為肝素的前驅物,硝基苯基丙烯醇則為高經濟性的氨基羥基丁酸衍生物,亦是氨肽酶和HIV-I蛋白酶抑製劑的主要骨架。 另一方面,使用掌性布忍斯特酸催化含羥基異噁唑分子,產生掌性相對離子中間體,配合吲哚進行親核性Friedel-crafts加成反應,也成功掌性四級α-胺基酸衍生產物,並建構兩個連續四級碳中心,有效結合兩個具活性的芳香化分子,吲哚類四級α-胺基酸是作為HIV反轉錄抑制劑的重要分子,擁有極佳的藥物半效應濃度;因此經由不對稱有機催化劑,反應過程中具活性的掌性中間體能有效地掌控純手性產物的生成,此文兩種合成策略期盼對製備掌性藥物的未來發展也有微薄奉獻。
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    有機催化合成1,3,4,5-四取代吡唑
    (2019) 江修丞; Jiang, Siou-Cheng
    多取代吡唑及其衍生物的製備對於合成天然物及製藥業來說是相當重要的一部分,早期合成吡唑時,對反應的條件相當嚴苛。本文以較溫和的方法,利用具有布朗斯特酸特性及氫鍵效應的有機催化劑聯萘酚磷酸酯催化由實驗室容易取得的2-羥基苯腙為起始物與具有拉電子基及各種官能基化的丙烯基醋酸酯,進行aza-麥可加成反應及環化加成反應,成功合成多取代的吡唑化合物。其反應受到官能基的立體效應影響較大,產率皆有不錯的表現(46-85%)。在聯萘酚磷酸酯 ( 5 mol% ) 的催化反應下,以甲醇作為反應溶劑,反應溫度為常溫,進行雜環化反應。
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    以吡咯啶-樟腦衍生之有機催化劑應用於活化烯類及酮類的Michael加成反應
    (2012) 馬達南; Magar Dhananjay Ravindra
    本論文主要探討酮類化合物及不同烯類之有機催化Michael加成反應,以吡咯啶-樟腦衍生之有機催化劑進行反應,得到具有高產率及高立體選擇性之Michael加成產物,內容共分成三部分予以探討。 第一章:不對稱合成之簡介 此章節介紹了掌性的概念,及文獻中以不對稱合成方法製備掌性分子的整理,其中針對不同類型及活化方式的有機催化發展做深入的探討。 第二章:酮類化合物對alkylidene malonates的Michael加成反應 本實驗中,以吡咯啶-樟腦衍生之有機催化劑,有效進行酮類化合物對alkylidene malonates的Michael加成反應,得到相對應的Michael加成產物,有高達95%的產率,非鏡像選擇性大於99% de,及最高96% ee的鏡像選擇性;生成的Michael加成產物亦可藉由化學反應,轉換成掌性的內酯,且不影響其立體選擇性。 第三章:藉由Michael加成反應進行3-nitro-2H-chromene的光學分割 以吡咯啶-樟腦之衍生物,做為雙功能有機催化劑,醋酸為添加劑,在無溶劑、0 oC的反應條件下,進行外消旋之2-aryl-3-nitro-2H-chromene的光學分割。大致上,酮類化合物與外消旋之2-aryl-3-nitro-2H-chromene的Michael加成反應,均可順利得到高產率及高立體選擇性的Michael加成產物(最高產率47%,非鏡像比例92:8,93% ee);而經由光學分割後,回收之起始物chromene也有高達42%的產率及72% ee的鏡像選擇性。
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    一、重氮化合物與亞胺分子製備全取代之1,2,3-三唑 二、有機催化連鎖Michael加成/半縮醛化反應 三、(±)-Viroallosecurinine的全合成
    (2012) 陳蓉萱; CHEN, JUNG-HSUAN
    本論文有三個研究主題,第一部分為全取代之1,2,3-三唑分子的合成。1,2,3-三唑是具生物活性分子的重要架構,文獻中,以炔類及疊氮分子為反應物,進行[3+2]環加成反應而合成之;然而,合成全取代之1,2,3-三唑的方法,有的步驟繁複,或者需金屬催化劑的參與及高溫條件,反應方可進行。在此,我們開發新穎的反應類型,以重氮化合物與亞胺分子為起始物,在DBU的作用下,於溫和的反應條件,一步反應得到[3+2]環加成產物-1,4,5-全取代-1,2,3-三唑,產率為60-95%;歸納實驗結果,推測合理的反應機構;此外,產物之雜環架構中的四號位置為酯基,可經由不同的化學反應,轉換為多樣化之官能基,為此反應增添合成上的應用性。 第二部分以不對稱有機催化之連鎖反應,合成高鏡像選擇性之苯色烯衍生物。含氧原子的六員雜環架構,常見於天然物及藥物分子,有效建構它們的立體選擇性,在合成化學領域非常重要。本論文發展新穎的連鎖Michael加成 ∕ 半縮醛化反應,以-四氫萘酮和,-不飽和醛類為起始物,在L-脯胺酸衍生之有機催化劑的作用下,於最佳化的反應條件,製備苯色烯衍生物,高達99%之產率及80-96% ee的鏡像選擇性;將產物進一步氧化為-環戊內酯後,經X-ray單晶解析,確認新建立之立體中心為(S)-form,並推測了合理的反應機構,此連鎖反應提供合成高鏡像選擇性之含氧六員雜環分子的新途徑。 第三部分為天然物(±)-Viroallosecurinine的全合成,由美國Colorado State University的John L. Wood教授指導完成。以-環戊內酯為起始物,經由15個步驟,成功合成天然物(±)-Viroallosecurinine,總產率約為5%;其中,與苯基丙烯醇的連鎖銠催化之O-H嵌入 ∕ Claisen rearrangement ∕ 1,2-allyl轉移反應,可建構具有立體中心的三級醇,有效控制其立體化學,進而合成所有的Securinega生物鹼,此為本合成策略之優勢,最終合成之(±)-Viroallosecurinine的NMR光譜,與文獻比對後確認之。
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    樟腦-吡咯烷衍生之有機催化劑在羰基化合物不對稱α-胺化反應之研究
    (2010) 劉邦民; Pang-Min Liu
    合成高光學純度胺基酸衍生物,是合成化學中重要的研究課題,藉由偶氮化合物(dialkyl azodicarboxylate)進行醛、酮化合物α-胺化反應是有效合成胺基酸的方法之一。利用本實驗室開發的新型樟腦-吡咯烷催化劑,成功的運用在醛類不對稱α-胺化反應,在低催化量作用下,反應在短時間內完成,得到高產率(up to 97%)與高鏡像超越值(up to >99% ee)的胺化產物。另一方面,將α-胺化反應用於β-氨基-γ-丁酸內酯的合成,經五步合成反應,得到總產率56 %與鏡像超越值88% ee,絕對立體組態為(R)-form之β-氨基-γ-丁酸內酯衍生物;此外,(S)-香茅醛在樟腦-吡咯烷催化劑的作用下,進行一鍋化α-胺化、烯反應,接著,經三步合成反應,可得到單一非鏡相異構物的六圓環產物。另外,利用本實驗室所製備的雙功能樟腦-硫尿素-L-脯胺酸衍生物,催化環己酮進行不對稱α-胺化反應,可得到產率66% yield與鏡像超越值26% ee的胺化產物。然而,所得結果雖不甚理想,但證明了樟腦-硫尿素-L-脯胺酸衍生之催化劑對反應的光學環境控制有一定之作用。
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    一、樟腦衍生之對掌N-乙醛醯胺的烯丙胺合成反應 二、樟腦衍生有機催化劑的合成與其在不對稱Michael
    (2010) 張智亮
    本論文主要分為兩個部分,摘要如下: 第一部分:不對稱烯丙基加成反應在有機合成中扮演著重要的角色,可用於醛類、酮類或亞胺化合物,以製備具有立體中心的烯丙醇或烯丙胺。烯丙胺的結構看似簡單,但具有一定的重要性,原因在於烯丙胺含有雙鍵,可用來進行許多反應,轉換為酮類、醛類、環氧化合物、及環內醯胺等官能基。烯丙胺在許多天然藥物的全合成中也扮演著重要的角色,如:(+)-Isofebrifugine、(-)-Slaframine、(-)-Emetine等藥物分子,在其合成步驟中,皆含有不對稱烯丙基加成反應。本實驗室以合成高光學活性異構物為主要目標,更期望能建構分子的立體化學中心。利用樟腦衍生之對掌N-乙醛醯胺合成烯丙胺。在三氟甲磺酸促進反應、四氫呋喃當溶劑的條件下,依序加入芳香族一級氨、烯丙基三丁基錫,藉由樟腦架構之立體障礙效應,得到優異之非鏡像選擇性(94% de)的烯丙胺產物;而產物在四氫化鋰鋁作用下,成功回收對掌輔助劑。 第二部分:分子間的不對稱有機催化反應在近年來蓬勃發展,其中,亦包括新有機催化劑的開發,利用樟腦架構的立體障礙,藉由醯胺官能基與吡咯烷連結所發展出的不對稱有機催化劑;利用此催化劑進行不對稱Michael加成反應,以酮類與-硝基苯乙烯反應時,結果不盡理想,但是以,-雙取代醛與-硝基苯乙烯為起始物,在不需要溶劑的條件下,建構具有四級碳中心的掌性分子,則有極高的化學產率(99%)與鏡像選擇性(95% ee)。
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    一、新有機催化劑的設計與製備 二、L-脯胺酸衍生之有機催化劑在動力學分割反應之探討
    (2010) 陳思涵; Szu-Han Chen
    本論文共分為兩大部分:第一部分為合成外消旋化合物5-(hydroxydiphenyl- methyl)-2-phenylpyrazolidin-3-one 42,並進行光學分割,成功接上對掌樟腦分子,利用管柱層析分離可得到(R)-form樟腦磺酸衍生物46,但無論使用酸性、鹼性或還原劑的方式,都無法順利將光學分割劑樟腦分子切割,無法得到高光學純度的(R)-form催化劑42。 第二部份為利用本實驗室所合成的L-脯胺酸衍生之有機催化劑,應用於不對稱共軛加成-脫去反應,以正戊醛166和allylic acetate 163作為起始物,篩選最佳有機催化劑、改變溶劑種類、添加劑效應、催化劑和正戊醛166的當量數、改變反應溫度、更換取代基,探討對產物產率和鏡像選擇性之影響,篩選出以20 mol%的催化劑和4當量正戊醛166,在-20 oC下以二甲苯為溶劑,且不須添加酸添加劑為最佳反應條件,當使用不同取代基之allylic acetate 168時,可得到產率26 ~ 40%,鏡像超越值高達98 ~ 99% ee;將起始物allylic acetate進行回收,可得到產率16 ~ 48%,鏡像超越值83 ~ 96% ee。由此結果,我們推測此反應是經由共軛加成-脫去反應來進行動力學分割,反應機構亦加以探討。
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    不對稱有機催化a, a-雙取代醛類之a-氟化及a-氯化加成反應
    (2010) 周俞伽; Yu-Chie Chou
      本論文中利用反式-4-羥基-L-脯胺酸衍生之有機催化劑,配合a, a-雙取代醛類,在醛類之a位置進行不對稱氟原子加成反應,並建構一個含氟之四級碳分子,以2-苯基丙醛23為起始物,加入適當的氟試劑,為了得到最高的產率和鏡像選擇性,經過催化劑篩選、挑選最佳溶劑、調整實驗溫度等反應條件的篩選,最後以二氯甲烷(2.0 M)為溶劑,添加20 mol%的催化劑96,反應了1天之後,加入氫硼化鈉將醛基還原為醇基,可得最佳結果為:產率83%,鏡像選擇性40% ee。將氟修飾在藥物分子上,具有改變藥性的作用,近年來已被漸漸地應用在臨床實驗上,證實對許多病症具有療效,顯現氟化產物的應用性。   鹵素中的氯原子在有機合成中很常見,特別是含有氯原子的有機分子,是許多天然物全合成步驟中的前驅物,具有發展成其他不同官能基取代的潛力,而具有不對稱的含氯分子,也可在取代的過程中維持其鏡像選擇性,顯現高度的利用價值。想要建構一個不對稱含氯之四級碳分子,利用a, a-雙取代醛類為起始物,進行a-氯原子加成反應。本論文中利用L-脯胺酸衍生之有機催化劑,以2-苯基丙醛23為起始物,選用適當的氯試劑,經過多項反應條件的篩選後,添加20 mol%的催化劑104,在二氯甲烷為溶劑下,只需0.5小時的反應,可得的最佳結果為:產率44%,鏡像選擇性40% ee。
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    有機催化劑的設計合成及其在Michael加成反應之應用
    (2008) 李思憲; Ssu-Shing Li
    Michael加成反應可建構新的碳-碳鍵,為不對稱合成的重要反應形式之一,可應用在天然物與藥物合成上。利用有機催化劑進行不對稱Michael加成反應,是一符合經濟效益與環保的不對稱合成方法。以L-脯胺酸進行不對稱Michael加成反應可得到良好的產率與鏡像超越值,因此L-脯胺酸衍生之有機催化劑的合成與開發逐漸成為研究重要的議題。 本篇論文結合了本實驗特有的樟腦架構,及對掌硫尿素設計合成新的有機催化劑62及63,催化Michael加成反應及Baylis-Hillman反應,探討了不同溶劑對於反應的影響,結果並無法得到我們預期,未來將在針對其他反應做探討,相信有機催化劑62及63還是有其應用價值。 另外也結合樟腦架構與L-脯胺酸設計新的有機催化劑64。以β-硝基苯乙烯與異丁醛為反應物,進行不對稱有機催化Michael加成反應,改變不同溶劑種類、催化劑的劑量數、更換不同添加劑及取代基,探討對產物鏡像選擇性的影響,篩選出在室溫下以飽和食鹽水為溶劑,添加20 mol%催化劑64與20 mol%的苯甲酸為最適宜反應條件,產率為62 %,鏡像超越值達81% ee。取代基若為環戊醛結果最佳,產率可達80%,鏡像超越值高達90% ee,以不同的β-硝基乙烯與環戊醛為起始物,可得到產率為70-80%,鏡像超越值皆可達88% ee。 推測反應機構為由樟腦架構提供立體障礙,使催化劑64與醛類形成特定位向的烯胺,有機催化劑上的羥基會與β-硝基苯乙烯的硝基產生氫鍵,而得到高立體選擇性的產物。