Browsing by Author "Yeh, Ming-Chang"
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Item I. 路易斯酸輔佐六員環2‒烯‒, 2‒炔‒炔醯胺化合物的環化反應:稠雙環δ‒內醯胺化合物的合成 II. 三氯化金催化炔醯胺呋喃化合物的環化反應:吡咯化合物的合成(2018) 簡子強; Chien, Tzu-Chiang本論文分成二個部分。第一部分是利用三氟化硼乙醚輔佐下第三丁基矽醚保護的2-(乙炔胺)-甲基環己烷-2-烯醇化合物進行分子內環化反應,可得到六氫異喹啉酮衍生物。利用氯化亞鐵輔佐六員環2-炔-炔醯胺化合物進行分子內環化反應,可得到稠雙環δ-內醯胺衍生物。第二部分為利用三氯化金催化5-甲基-2-(乙炔胺)呋喃化合物進行分子內環化反應,可得到吡咯衍生物。 第一部分為三氟化硼乙醚輔佐第三丁基二甲基矽醚保護的2-(乙炔胺)甲基環己烷-2-烯醇化合物進行分子內環化反應,可以直接合成出六氫異喹啉酮衍生物,利用DBU可以將非鏡像異構物的六氫異喹啉酮混合物進行差向異構化(epimerization),得到單一非鏡像異構物。 合成具三個立體中心含鹵素稠雙環δ-內醯胺衍生物,在乾燥空氣及四氫呋喃條件下,利用氯化亞鐵合成含鹵素稠雙環δ-內醯胺衍生物。此反應的優點為起始物合成步驟簡短、實驗操作簡單、不用加入額外的氧化劑且在溫和條件下進行反應。 第二部分為在毒性較低的甲苯及室溫條件下,利用三氯化金催化使炔醯胺呋喃化合物轉變成吡咯衍生物,其優點為條件溫和、實驗操作簡單和不錯的產率。Item 三氯化金輔佐C-2炔醯胺呋喃化合物的分子內環化反應:吡咯衍生物的合成(2020) 林怡伶; Lin, Yi-ling本篇論文將探討有效率合成3,4ー二取代吡咯的方法。在氮氣下,以甲苯為溶劑,使用C-2帶有炔醯胺側鏈的呋喃化合物,加入催化量的三氯化金進行反應,可快速得到吡咯衍生物,此吡咯衍生物帶有順式共軛烯酮的取代基,具有進行衍生反應的潛在能力。本反應的優點為溫和的反應條件、時間短及良好的產率。Item 三氯化銦與二溴化鐵輔佐不飽和炔醯胺化合物的分子內環化反應:內醯胺衍生物的合成(2020) 游昀潔; Yu, Yun-Chieh本文分為二個主題,依序討論以三氯化銦輔佐共軛烯炔-炔醯胺化合物進行分子內環化反應及二溴化鐵輔佐4-炔醯胺環己-2-烯-1-酮進行分子內麥可加成反應(Michael-Addition),分別得到δ-內醯胺與稠環γ-內醯胺衍生物。 (一) 利用三氯化銦進行輔佐,可以使共軛烯炔-炔醯胺化合物進行分子內環化反應,合成出δ-內醯胺衍生物。此反應的優點是:起始物製備容易、反應條件溫和、不須添加氧化劑及反應時間短。 (二) 利用二溴化鐵輔佐4-炔醯胺環己-2-烯-1-酮,於氮氣回流的條件下進行環化反應,反應先形成keteniminium中間體I,溴陰離子再親核性加成至keteniminium中間體α位置的碳上,接著再進行分子內麥可加成反應,在反應終止後,即可得到稠環γ-內醯胺衍生物。此反應的優點是:具有良好的立體選擇性及在進行環化反應時不須額外添加氧化劑。 關鍵字:炔-炔醯胺、三氯化銦、銦(III)、δ-內醯胺、2-環己烯-1-酮、二溴化鐵、稠環γ-內醯胺Item 三氯化銦輔佐側鏈共軛苯乙烯炔-炔醯胺衍生物的分子內環化反應: δ-內醯胺化合物的合成(2020) 廖又潔; Liao, Yu-Chieh利用三氯化銦催化劑,可有效的將側鏈共軛苯乙烯炔-炔醯胺起始物,進行分子內環化反應合成出δ-內醯胺。起始物容易製備且合環過程中,不需要添加額外的氧化劑(N-氧化物,亞碸或環氧化物)。此反應僅需3.3當量的InCl3在溫度40 ℃下及短反應時間的條件下即能得到含共軛苯乙烯的δ-內醯胺骨架。 關鍵字:三氯化銦、δ-內醯胺、分子內環化反應Item 三溴化鐵輔佐N-炔丙基-N-1-炔醯胺及2-炔-1-炔醯胺化合物的分子內環化反應:溴化-環丁烯胺及-δ-內醯胺衍生物的合成(2019) 劉思婷; Liu, Ssu-Ting本文分為二個主題,依序探討以鹵化鐵輔佐N-炔丙基-N-1-炔醯胺及2-炔-1-炔醯胺化合物的分子內環化反應,合成含鹵素的環丁烯胺及δ-內醯胺的衍生物。 (一)三溴化鐵輔佐N-炔丙基-N-1-炔醯胺化合物的分子內環化反應,此反應經由N-to-C propargyl shift,再經由aza-Prins-type cyclization得到環丁烯胺化合物。此合環反應時間短、起始物製備容易且使用便宜的三溴化鐵及可得到環丁烯胺化合物。 (二)使用2-炔-1-炔醯胺化合物為起始物,在三溴化鐵的輔佐下,乾燥空氣中進行分子內環化反應,得到δ-內醯胺的衍生物。此反應的優點為起始物製備容易、條件溫和、且並不需要額外添加氧化劑即可得到δ-內醯胺的衍生物。Item 三鹵化鐵輔佐環形2-烯-6-炔醇的分子內環化反應—雙環[2.2.2]辛-2-烯及雙環[2.2.1]庚-2-烯衍生物的合成(2015) 陳培杰; Chen, Pei-Jie本文主要利用三鹵化鐵輔佐環形的2,6-烯炔-1-醇化合物行分子內環化反應,得到鹵化的橋形雙環化合物。以三氯化鐵或三溴化鐵當路易士酸及鹵陰離子的來源,在室溫、大氣下,利用簡單的步驟進行4-(3-芳香基丙炔基)環己-2-烯醇及4-(3-芳香基丙炔基)環戊-2-烯醇環化反應,短時間內,分別得到高產率及高選擇性的(E)-5-鹵亞甲基雙環[2.2.2]辛-2-烯與(E)-5-鹵亞甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯衍生物。Item 二溴亞鐵輔佐4-炔醯胺環己-2-烯-1-酮分子內麥可加成反應:稠環γ-內醯胺化合物的合成(2020) 林思廷; Lin, Ssu-Ting本文探討路易士酸輔佐4-炔醯胺環己-2-烯-1-酮分子內環化反應,合成含氮γ-內醯胺化合物。使用4-炔醯胺環己-2-烯-1-酮為起始物,以四氫呋喃為溶劑在氮氣下,溴化亞鐵先活化炔醯胺而得到keteniminium中間體A,而溴陰離子加成至keteniminium 中α位置的碳上而得到中間體B,再進行分子內麥可加成環化反應,得到含三個連續立體中心的稠環γ-內醯胺化合物。此反應的優點是操作簡單、產率高、得到唯一的立體異構物、好的官能基容忍度與溫和的條件且不需添加額外的氧化劑就可以合成稠環γ-內醯胺化合物。 關鍵字:溴化亞鐵、炔醯胺、分子內麥可加成、稠環γ-內醯胺。Item 以[2.2]對環芳建構的雙極性有機發光二極體材料(2018) 洪嘉駿; Hong, Jia-Jyun本研究合成出六個以PCP([2.2]paracyclophane)為結構核心的HJJ系列雙極性分子,藉由引入不同的推電子基(arylamine或 9H-carbazole),搭配cyano拉電子基,以及共軛鏈長之改變來調控分子雲的定域化程度,五個分子結構且經過X-ray晶體繞射圖譜鑑定。此系列分子擁有寬能隙(> 3.25 eV),螢光光色在極性溶劑和非極性溶劑中皆屬紫/藍光。此系列分子的熱裂解溫度在250 oC以上。HJJ-2發現薄膜態有堆疊誘導強化發光現象,其螢光量子產率高達82%,且具有雙極性載子傳輸能力。以之作為發光層製成電激發光元件,外部量子效率可達約0.5%。以上化合物具有做為藍光發光材料或摻雜發光材料之主體(host)材料的潛力。Item 以Tribenzo[b,d,f]oxepine為中心之雙極性發光材料(2017) 吳承儒; Wu, Cheng-Ru本研究合成出6個以tribenzo[b,d,f]oxepine為主架構之化合物,並分別在含氧原子的苯環對位(para-position)連接推電子基團9H-carbazole (或 9,9-dimethylacridane)及拉電子基團CN,使有機材料同時具有寬能隙和雙極性的特性,並可放出波長介於397-434 nm之藍紫色螢光。我們分別利用了UV-Vis吸收光譜、螢光分光光譜來量測化合物的光物理性質,以及光電子能譜儀量測HOMO能階亦使用了TGA、DSC來證實化合物具有高的熱裂解溫度(323−386 oC)。經由理論計算,發現這些分子的HOMO與LUMO軌域之電子雲分布趨於定域化,並與實際測得的結果具有高的HOMO、LUMO能差相符。Item 以二甲基苯酮建構的雙極性有機發光二極體材料(2017) 林炫亨; Lin, Hsuan-Heng藉由鈀金屬物催化之碳-氮鍵耦合、碳-碳鍵耦合將不同的推電子基團引入二苯基甲酮 (benzophenone) 片段的苯環中,本研究合成出四個雙極化分子 (bipolar),化合物中有三個經單晶結構解析確認結構。由於推電子基團位於羰基的鄰位,分子的共軛性因為立體障礙而降低,使得分子擁有較高之單重激發態(HOMO與LUMO的能階差則大約為2.7−3.0 eV,HOMO能階位置則約落在5.7 eV−5.9 eV)。化合物有不錯的熱穩定性,熱裂解溫度高達300 ℃以上,玻璃轉移溫度約在 80−130 ℃。配合雙極性特徵,這些分子有利於未來作為可摻雜發光客體的主體材料。 化合物於低極性的溶劑的放光波段約為370 −550 nm之間,屬於藍光或綠光;但因立體障礙使得螢光量子產率僅達19%。化合物之螢光可能來自分子中片段的局部發光,或是電荷轉移躍遷之放光。Item 可作為染敏太陽能電池之8H-茚并-[2,1-b]-噻吩系光敏染料(2015) 林育如; Lin, Yu-Ju本論文合成出一系列以結構較平面之8H-茚并-[2,1-b]-噻吩(indeno[1,2-b]thiophene,Idt)做為共軛架橋基之光敏染料,並應用於染料敏化太陽能電池。我們發現在染料結構中引入Idt片段有助於使吸收波長紅位移,甚至進入近紅外光區,增進光收成能力。在染料的結構設計上,我們以YR1染料為基礎,藉由染料結構之變化來調控HOMO/LUMO能階與光吸收性質,成功合成出YR系列染料。藉由循環伏安法(cyclic voltammetry)、差式脈衝伏安法(differential pulse voltammetry)以及可見-紫外光光譜儀(UV-Vis absorption spectra),我們可以測得化合物在溶液狀態下的HOMO/LUMO能階,以及分子的光收成能力。同時,我們也對這些分子進行電化學阻抗、強度調製光電壓譜和理論計算之探討,以便深入探討分子結構與元件效率之關連性。 此外,我們發現將共軛片段由Idt的indene五元環處進一步延伸出去將有利於染料的光收成與增進光激發後電子注入TiO2之能力,使得其短路電流值與元件效率有所提升。經由一系列的量測後,我們發現相較於YR1−YR3染料,延伸了共軛片段之YR4−YR6染料其短路電流值有顯著地提升。YR6染料在加入CDCA (chenodeoxycholic acid)為共吸附劑後效率更可達5.06% (光電流,13.71 mA cm-2;光電壓,0.604 V;填充因子,0.61 ),為N719建構標準元件之67%。Item 路易士酸輔佐六員環4-烯炔醯胺或炔-炔醯胺化合物的分子內環化反應:含氮雙環[3.2.1]辛烷、螺旋[3.5]壬烷及異喹碄的合成(2017) 張依湄; Chang, Yi-Mei摘要 本文分為三個主題,主要為路易士酸輔佐六員環4-烯炔醯胺分子或是六員環1-炔-炔醯胺分子,進行分子內環化反應,合成含氮雙環[3.2.1]辛烷化合物、螺旋[3.5]壬烷化合物以及異喹啉化合物。 (1) 以三氯化鋁輔佐4-炔醯胺環己烯進行分子內環化反應,成功合成含氮雙環[3.2.1]辛烷化合物。酸性條件下,此含氮橋形化合物可經水合反應生成高產率以及高立體選擇性的3-烷醯基-4-氯環已胺化合物,兩者產物皆為天然物重要的骨架。 (2) 以三溴化鐵輔佐六員環炔-炔醯胺進行分子內環化反應,成功合成溴取代之螺旋[3.5]壬烷化合物。此反應路徑由N-keteniminium ion經重排作用得到C-ketenimine,再行環化反應,形成螺旋[3.5]壬烷化合物,此合環反應優點為起始物合成步驟短、使用便宜的三溴化鐵以及反應時間短。 (3) 以金銀共催化1-[(2-炔醯胺)乙基]環己烯化合物進行分子內環化反應,成功合成異喹啉化合物,此合環反應具有操作簡便與溫和的反應條件,得到異喹啉化合物。Item 路易斯酸輔佐七員環2-烯炔醯胺及呋喃炔醯胺化合物的環化反應:稠雙環γ-內醯胺與吡咯衍生物的合成(2018) 林冠碩; Lin, Kuan-Shuo本論文包含兩個主題,主題一:利用三氯化鐵輔佐2-烯炔醯胺七員環化合物,進行分子內環化反應,合成雙環[5.3.0]-γ-內醯胺化合物,主題二:利用三氯化金催化具有炔醯胺側鏈的呋喃化合物,進行分子內環化反應,合成吡咯衍合物。 主題一為三氯化鐵輔佐2-烯炔醯胺七員環化合物,進行分子內環化反應,合成具四個立體中心的含氯雙環[5.3.0]-γ-內醯胺化合物,此反應的優點為操作簡單、條件溫和且不需額外添加氧化劑即可合成含氯雙環[5.3.0]-γ-內醯胺化合物。 主題二探討有效率合成順式-3-芳香基取代-4-(側氧基-1-丙烯基)吡咯衍合物,在氮氣條件下,以三氯化金催化C-2位置具炔醯胺側鏈的呋喃化合物,可快速合成吡咯衍合物,此反應操作簡單、溫和條件且產率良好。Item 路易斯酸輔佐六員環炔‒炔醯胺與呋喃炔醯胺及環己烯炔‒炔醯胺化合物的環化反應:螺旋[3.5]壬烷、吡咯與γ-內醯胺衍生物的合成(2019) 王浩文; Wang, Hao-Wen本文分為三個主題,分別探討利用不同的路易斯酸催化六環炔‒炔醯胺化合物、呋喃炔醯胺化合物與六員環烯炔-炔醯胺化合物進行分子內合環反應,分別合成出螺旋[3.5]壬烷化合物、吡咯化合物與γ-內醯胺化合物。 (一) 以三溴化鐵催化六員環炔-炔醯胺進行分子內環化反應,成功合成具溴加成之螺旋[3.5]壬烷化合物。此反應路徑先進行N- to C-的轉移,再經由aza-Prins-cyclization,形成螺旋[3.5]壬烷化合物,此合環反應優點為起始物合成步驟短、使用便宜的三溴化鐵以及反應時間短,另外在甲氧基與噻吩取代時,會形成具有cumulene的中間體,再經由[2 + 2]環化加成反應,得到長共軛的亞胺化合物。 (二) 利用三氯化金催化呋喃炔醯胺化合物進行分子內環化反應,得到順式 -3-芳香基取代-4-(側氧基-1-丙烯基)吡咯衍生物。此反應推測會形成gold carbene的中間體後得到吡咯衍生物。此反應的優點為條件溫和、反應時間短以及產率良好。 (三) 利用氯化銦催化環己烯炔-炔醯胺化合物進行分子內環化反應,得到γ-內醯胺化合物。此反應推測會形成帶有keteniminium的中間體後得到γ-內醯胺化合物。此反應的優點為條件溫和、操作簡單,起始物的製備也相當容易。Item 路易斯酸輔佐六員環烯炔醯胺化合物的環化反應:橋及稠雙環δ-內醯胺化合物的合成(2017) 董柏廷; Tung, Po-Ting本文包含兩個主題,一:金(I)催化4-炔醯胺甲基環己烯化合物的分子內環化反應,中間體含氮三環化合物經氧化形成橋雙環δ-內醯胺,二:三氟化硼乙醚輔佐第三丁基二甲基矽保護的2-(乙炔胺)甲基環己-2-烯醇化合物的分子內環化反應,合成六氫異喹啉酮衍生物。 以具芳香族取代的4-炔醯胺甲基環己烯化合物為起始物,在金(I)催化的條件下,進行分子內環化異構化反應,得到4-氮三環[4.2.2.03,8]癸烷中間體,將烷基與芳香族取代的三環併環中間產物,在四氧化鋨與N-甲基嗎啉-N-氧化物的條件下,進行氧化反應,可得到橋雙環δ-內醯胺,在酸性條件下,可以將烷基取代三環併環中間產物轉變成雙環[4.2.0]辛酮衍生物。 利用三氟化硼乙醚輔佐第三丁基二甲基矽保護的2-(乙炔胺)甲基環己-2-烯醇化合物的分子內環化反應,直接合成六氫異喹啉酮衍生物,通過差向異構化(epimerization)反應,將一組六氫異喹啉酮的非鏡像異構物,轉變成單一非鏡像異構物的六氫異喹啉酮衍生物。Item 路易斯酸輔佐環型2,3-環氧基炔醯胺、六環炔‒炔醯胺及呋喃炔醯胺化合物的環化反應:雙環㗁唑啶、螺旋γ-內醯胺與吡咯衍生物的合成(2018) 吳榮軒; Wu, Rong-Xuan本文分為三個主題,依序探討路易斯酸輔佐環型2,3-環氧基-1-炔醯胺化合物、六環炔‒炔醯胺化合物與呋喃炔醯胺化合物,分別合成雙環㗁唑啶、螺旋 γ-內醯胺與吡咯衍生物。 (1) 利用環型2,3-環氧基-1-炔醯胺化合物作為起始物,在氯化鋅輔佐下,密封管中進行分子內環化反應,得到具三個立體中心、單一(Z)構型的雙環㗁唑啶骨架化合物。此反應優點為操作簡單、產率高且得到唯一的立體異構物。 (2) 利用六環炔‒炔醯胺化合物作為起始物,在乾燥空氣及氯化亞鐵輔佐下進行分子內環化反應,得到氯取代的螺旋 γ-內醯胺化合物。此反應經由開環‒E2 消去反應‒aza-Prins-cyclization 系列形成氯取代的螺旋 γ-內醯胺化合物,優點為起始物製備容易與條件溫和。 (3) 利用金(III)催化呋喃炔醯胺化合物進行分子內環化反應,得到順式-3-(3-側氧基-3-芳香基-1-丙烯基)-4-苯基吡咯衍生物。此反應優點為條件溫和及反應時間短。Item 酸輔佐烯炔醇-和烯炔醯胺-化合物的分子內環化反應-吡咯啶、茚和吲衍生物的合成(2015) 翁于婷; Weng, Yu-Ting本論文分為三個部分,分別探討路易士酸(Lewis Acids)及布忍斯特酸(Brønsted Acid)輔佐含氮烯炔醇化合物及烯炔胺化合物進行分子內環化反應。 第一部分以三苯基四氟硼酸鹽(CPh3BF4)輔佐三級烯丙醇的氮-3-芳香基丙炔吡咯啶化合物的環化反應,過程中,三苯基四氟硼酸鹽同時作為路易士酸及氟化試劑。反應在室溫、氮氣下,經碳氟化,生成新的碳(sp2)-氟鍵,得到高立體選擇性的烯氟吡咯啶衍生物。也可以雙三氟甲烷磺醯亞胺(NHTf2)輔佐進行環化,得到酮基吡咯啶衍生物。 第二部分以三氟甲磺酸銦(III)(In(OTf)3)催化雙甲基取代烯炔醯胺化合物。反應在室溫、氮氣下,透過中間體乙烯亞胺的形成,得到高產率的2-胺基茚衍生物。亦可以三溴化銦(III)(InBr3)輔佐雙溴取代烯炔胺化合物,得到三溴甲基取代的2-胺基茚衍生物。 第三部分是以三氟甲磺酸銦(III)(In(OTf)3)催化N-異丁烯基-2-炔醯胺吡咯化合物。反應在室溫、氮氣下,可得到吲衍生物。Item 金(I)和三氯化鐵共輔佐4-炔醯胺環己-2-烯醇衍生物的分子內環化反應-苯氮呯及六氫吲哚酮衍生物的合成(2015) 胡婷嘉; Hu, Ting-Chia本文分別探討以金、銀與三氯化鐵共輔佐及單獨以三氯化鐵作為路易士酸輔佐4-炔醯胺環己-2-烯醇衍生物進行分子內環化反應。第一部分探討以三氯化鐵輔佐4-炔醯胺-1-矽氧基環己-2-烯醇衍生物,在室溫及氮氣下進行Friedel-Craft反應合成氯化二苯氮呯衍生物。以金、4-炔醯胺-1-矽氧基環己-2-烯醇衍生物銀與三氯化鐵共輔佐4-炔醯胺-1-矽氧基環己-2-烯醇衍生物在室溫及氮氣下生成keteniminium和金碳烯中間體後,進行碳-鹵化反應得到六氫吲哚酮衍生物。第二部分探討4-炔醯胺-1-乙醯氧基環己-2-烯在三氯化鐵輔佐及金、銀與三氯化鐵共催化下,生成keteniminium和碳烯中間體後,進行反式碳-鹵化反應得到六氫吲哚酮衍生物。Item 金(I)與三氟甲磺酸催化烯炔醯胺分子內環化反應:稠雙環- 與螺環-γ-內醯胺的合成(2016) 鍾長志; ZHONG, Chang-Zhi本文包含兩個主題,一:金(I)催化六員環 3-烯炔醯胺化合物進行分子內環化反應合成雙環γ-內醯胺,二:三氟甲磺酸催化具對-甲苯磺醯基保護的3-(((芳香基乙炔)胺)甲基)環己-2-烯醇化合物進行分子內環化反應合成螺旋-γ-內醯胺。 以具芳香族取代的六員環 3-烯炔醯胺化合物為起始物,以金(I)催化進行分子內環化異構化反應得到9-氮三環[5.2.1.03,10]癸烷中間體,在空氣中可以直接氧化得到7-芳醯基全氫異吲哚酮衍生物;以鄰位芳香基取代與烷基取代的六員環 3-烯炔醯胺化合物為起始物時會得到4-氮三環[5.2.1.03,10]癸烷衍生物,此中間產物再加入四氧化鋨與N-甲基嗎啉-N-氧化物進行氧化可得到具7-芳(脂肪)醯基全氫異吲哚酮衍生物。 利用三氟甲磺酸催化具對-甲苯磺醯基保護的3-(((芳香基乙炔)胺)甲基)環己-2-烯醇化合物進行分子內環化異構化反應,首先得到六員環烯丙基碳陽離子中間體,水與此烯丙基碳陽離子以反式方式加成至炔基上,得到4-芳香基-2-含氮螺旋[4.5]癸-6-烯-3-酮衍生物,其為一組含氮螺旋非鏡像異構物,進一步將此混合物以鈀碳催化劑和氫氣還原後可得到單一4-芳香基-2-氮螺旋[4.5]癸烷-3-酮衍生物。Item 鐵(III)鹵化物輔佐環型2-烯-3-炔-炔醯胺及鏈型1-炔-炔醯胺化合物的分子內環化反應 : 鹵化 -雙環[3.2.1]辛烯胺、-雙環[2.2.1]庚烯胺及-環丁烯胺衍生物的合成(2018) 江岱瑾; Chiang, Tai-Ching本文分為三個主題,以鹵化鐵輔佐環型2-烯-3-炔-炔醯胺及鏈型1-炔‒炔醯胺化合物的分子內環化反應,合成含鹵素的雙環[3.2.1]辛烯胺、雙環[2.2.1]庚烯胺及環丁烯胺的衍生物。 (一) 三氯化鐵輔佐環型2-烯-3-炔-炔醯胺化合物的分子內環化反應,此反應經由N-to-C allyl transfer,再經由aza-Prins-cyclization得到含氯的雙環[3.2.1]辛烯胺及雙環[2.2.1]庚烯胺衍生物。炔末端含4號位甲氧基苯的起始物會行二次合環得到雜三環化合物。此反應只需便宜易取得的三氯化鐵及只需一分鐘即可建構出橋型骨架的化合物。 (二) 三溴化鐵輔佐1-炔-炔醯胺化合物的分子內環化反應,此反應經由N-to-C allyl transfer,再經由aza-Prins-type cyclization得到高產率的環丁烯胺化合物。此合環反應時間短、起始物製備容易且使用便宜的三溴化鐵得到環丁烯胺化合物。 (三) 二氯化鐵輔佐六環8-苯基-2-烯-7-炔-炔醯胺化合物的分子內環化反應,此反應先得到中間體keteniminium ion後,氯離子加成在keteniminium ion的碳上,氯離子加成至鐵‒烯錯合物,還原除去最後經水解得到雙環γ‒內醯胺的合環產物。