Browsing by Author "Yao, Ching-Fa"

Now showing 1 - 20 of 50

2-烯丙氧基苯甲醛肟利用MeOI和其分子內環化加成反應合成色烯-異噁唑衍生物
(2023) 蔣宗彥; Jiang, Zong-Yan
本篇論文主要分成了五個章節，分別是前言、實驗目標、實驗結果與討論、結論及實驗步驟。前言介紹異噁唑啉衍生物在有機合成和藥物化學的領域具有重要的發展性及，並且透過查詢近幾年的文獻來回顧有關於異噁唑啉衍生物的合成方法。實驗目標及實驗結果與討論是將起始物2-烯丙氧基-3-甲氧基苯甲醛肟，利用超音波震盪器，藉由不同的醇類作為有機溶劑和碘分子進行分子內[3+2]環化加成反應，並以良好的產率成功合成出具有三環骨架結構的產物6-Methoxy-3a, 4-dihydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazole。
2-碘苯胺衍生物和丙炔基二酮類/1-苯基-2-甲苯磺乙酮化合物經由銅催化分子內雙環化氧化級聯反應獲得3-羥基-3-呋喃基異茚二酮衍生物
(2021) 洪梓瑀; Hong, Zih-Yu
論文描述了3-羥基-3-呋喃基異吲哚啉酮衍生物的合成。本論文的內容分為兩章。第一章介紹了關於3-羥基異吲哚啉酮衍生物的藥用重要性和材料重要性的文獻綜述，以及構建3-羥基異吲哚啉酮衍生物的合成方法。第二部分說明了通過銅催化串聯雙環化從炔丙基二羰基化合物和2-碘苯甲酰胺衍生物生成3-羥基-3-呋喃基異吲哚啉酮衍生物的一鍋兩步法。此外，該方法通過探索2-炔基-2-苯磺醯基苯丙酮取代炔基二酮化合物得到3-羥基-2-苯基-3-(5-苯基-4-甲磺醯基)異吲哚啉酮衍生品。該方法相對較快、簡單、方便，可得到範圍廣泛的3-羥基-3-呋喃基異茚二酮衍生物。
2-鹵-N-取代苯甲醯胺及N-取代胼合成氮、氧雜環化合物的探討
(2016) 柯帝; TRIMURTULU KOTIPALLI
本論文主要可分為兩個章節，第一章可被細分為四個部分，A部分是回顧2-鹵代-N-取代基苯甲醯胺衍生物合成以及配位體促使金屬催化反應或無金屬催化反應等相關報導。B部分探討由簡單易取得的2-碘-N-取代基苯甲醯胺與吲哚衍生物合成出吲哚並[1,2-a]喹唑啉衍生物，反應過程由兩步驟構成，第一步利用2-碘苯甲醯胺衍生物經由烏耳曼反應進行吲哚芳香化反應，第二步則在鈀試劑的催化下進行分子內碳-氫醯胺化，此方法提供一個簡單便利的途徑合成出吲哚並[1,2-a]喹唑啉衍生物。C部分是藉由三氟化硼乙醚作為試劑進行一鍋化環擴張以及碳-碳鍵生成反應合成出10-吲哚基苯並[b,f]氮䓬之衍生物，並適用於多種不同取代基且產率也有不錯的表現。D部分介紹以銅試劑催化2-碘苯甲醯胺衍生物與多種苯胺、烯丙基胺、肉桂胺等衍生物進行烏耳曼反應，接續分子內碳-氫醯胺化反應合成喹唑啉衍生物。第二章細分為兩部分，A部分是回顧1,3,4-惡二唑衍生物及1,2,4-三唑衍生物合成的相關文獻報導。B部分介紹一種新穎的方法：利用聯氨前驅物、三氟甲磺酸酐以及2氟吡啶 /吡啶合成出 1,3,4-惡二唑衍生物、1,3,4-惡二唑啉衍生物以及1,2,4-三唑衍生物，我們設計出具位向選擇性開關的取代基/試劑去合成惡二唑啉衍生物(2氟吡啶作為反應物 )、惡二唑衍生物與三唑衍生物( 吡啶作為鹼添加物 )，另外2氟吡啶與三氟甲磺酸酐開啟一新的活化模式合成出環戊-2,4-二烯衍生物，也就是類似Zincke反應中的吡啶環裂解。
Copper Catalyzed Cascade Approaches for the syntheses of diverse Heterocyclic compounds Using 2-halo benzamide and 2-halobenzylcyanide derivatives
(2018) 庫瑪; Bhaath Kumar Villuri
本論文的內容分為三個部分(A，B和C部分)，A部分包括介紹以及概論銅級聯催化反應，包含詳細討論級聯反應以及不同級聯反應。此次的的討論除了級聯反應部分，還包含不同的一個、兩個、三個甚至四個的新鍵。此外，還敘述了有趣的雜環銅催化級聯反應。B部分包含兩個部分。第一部分從文獻中利用2-鹵代苯甲酰胺衍生物合成多種雜環化合物。第二部分，從2-碘苯甲酰胺衍生物合成螺異吲哚啉酮 - 吲哚啉和1,2-二取代吲哚。最後，C部分有三個部分。第一部分文獻中利用2-鹵代芐基氰化物衍生物合成各種雜環化合物。第二部分中，敘述了利用銅催化級聯反應合成二苯並[1,8]萘啶衍生物。第三部分，敘述了利用銅催化級聯反應合成合成2-芳基-3-氰基苯並呋喃和二苯並[b，f]氧雜-10-甲腈衍生物。本文所敘述的銅催化級聯反應，利用2-鹵代苯甲酰胺和2-鹵代芐基氰化物合成多種雜環化合物，包含了1,2-二取代吲哚，2-鹵代苯甲酰胺和苯並呋喃取代的異吲哚啉酮和螺異吲哚啉酮衍生物，oxepin衍生物和和2-鹵代芐基氰化物取代的1,8-二氮雜萘衍生物本篇合成雜環的反應為烏爾曼偶聯，Sonagashira偶聯，氫化胺化，氫化酰胺化，oxa-Michael加成，Knoevenagel縮合和氧化。
Palladium Catalyzed Cascade C-H Functionalization and NBS Mediated Thiocyanation Strategies for the Synthesis of Biologically Relevant Heterocycles and PACs
(2018) 薩欽; Sachin Ichake
本篇論文敘述了兩個部分。Part Ι分成三個部分。A部分闡述了鈀催化級聯C-H官能基化學反應的概況。在這個部分簡介了鈀催化級聯反應包含C-H鍵官能化，末端炔烴的C-H鍵官能化反應和鈀催化的C-H鍵烯基化。B部分描述了利用鈀金屬催化串聯C-H鍵官能化/環化策略來合成5種羥基苯並呋喃衍生物。在這個部分通過鈀催化的C-C / C-O鍵反應成功合成出5個羥基苯並呋喃衍生物。此外我們也描述了苯醌作為反應物和氧化劑的雙重作用。在C部分，表示鈀催化的分子內環化/脫氰氫化C-H鍵烯基化來合成苯[b]三亞苯衍生物。在乙酸銅作為氧化劑下利用鈀進行催化反應，有效的將苯氧乙酰甲基縮合產物（2Z，2'Z）-3,3' - （[1,1'-聯苯] -2,2'-二基）二（2-苯基丙烯腈）轉化為苯並[b] 苯並菲-9-腈衍生物。第二部分分為兩個部分。A部分是描述異噁唑啉N-氧化物。此外，我們也研究了各種C-S鍵形成的反應，也描述了硫氰化反應和硫氰酸化試劑的合成應用。此外，也討論了異噻唑類化合物的合成和應用。B部分，描述了“N-溴代琥珀酰亞胺介導的環己烯稠合異噁唑啉N-氧化物的硫氰化反應這是一種有效的新穎異噻唑衍生物的方法”。此方法涉及原位生成的用作硫氰酸化劑的N-硫代氰基琥珀酰胺。此外，這種含SCN的產物進一步用於合成新的環己酮環稠合的異噻唑衍生物。
SYNTHESIS OF DIENYNES AND ITS APPLICATIONS TO ACCESS COMPLEX MOLECULES
(2019) 班蒂; Vijayalakshmi Bandi
none
(Z)-3-(2-硝基苯亞基)-2,3-二氫-4氫-苯并[b]氧㖕-4-酮衍生物的合成及其應用在(Z)-6氫-苯并[7,8]氧㖕并[4,3-b]喹啉衍生物
(2022) 李昀靜; Li, Yun-Ching
本篇研究主要為論述(Z)-6氫-苯並[7,8]氧㖕並[4,3-b]喹啉衍生物的合成，將其分為兩部分。第一部分是介紹喹啉及氧㖕的性質與合成方法，並藉由文獻資料構建合成策略進而產生研究目標。第二部分則將此合成策略分成五個步驟，首先具有不同取代基的鄰硝基苯甲醛1與丁烯酮2進行森田-貝里斯-希爾曼反應生成化合物3後，再利用乙醯氯生成化合物4，接著與不同取代基的水楊醛5進行SN2反應生成化合物6，而後經由羥醛縮合反應形成具有八圓環的化合物7，最終，透過進行硝基的還原及分子內環化反應來得到(Z)-6氫-苯並[7,8]氧㖕並[4,3-b]喹啉衍生物8。
一、2-碘苯甲醯胺衍生物和炔丙基二羰基化合物以銅金屬催化進行氧化級聯雙環化反應合成3-羥基-3-呋喃基異吲哚酮衍生物二、以一鍋化方法進行克腦文蓋爾縮合反應/亞胺化/π-Aza 電環化合成三取代吡啶三、以銅金屬進行串連環化異吲哚並 [1,2-b] 喹唑啉-12(10H)-酮和 5,13-二氫11H-喹唑啉 [2,3-b]喹唑啉-11-酮衍生物
(2023) 林豊鈞; Lin, Li-Chun
一:利用2-碘苯甲醯胺衍生物和炔丙基二羰基化合物作為起始物並利用銅催化促成氧化級聯分子間雙環化來進行3-羥基-3-呋喃基異吲哚啉酮衍生物的一鍋化合成。本次的策略包含環化反應、偶聯反應、雙C(sp3)-H官能化。本次合成3-羥基-3-呋喃基異吲哚啉酮衍生物的策略是利用不同取代基的2-碘苯甲醯胺衍和各種不同的炔丙基二羰基及炔丙基磺醯基芳基酮。二:我們開發出一種以溴丙烯醛、苯甲醯乙腈和乙酸銨為起始物並利用銅金屬進行催化反應歷經三個不同反應後生成三取代吡啶。3-溴丙烯醛與苯甲醯乙腈會先進行克腦文蓋爾縮合反應形成2,4-二烯酮隨後和氨進行反應，並生成相應的氮雜三烯。最後經過6π-氮雜電環化/芳構化反應並生成三取代的吡啶。三:我們開發出一種反應過程簡單、產率高的一鍋化方法，透過銅催化將N-(2-溴芐基)-2-碘苯甲醯胺的進行串聯反應而合成出吲哚並 [1,2-b] 喹唑啉-12(10H)-酮和氰化銅
一、合成α 和 δ 咔吧啉的相位選擇性切換二、以3-溴苯丙醛與2-胺基吲哚衍生物的去酯基合環反應而進行α咔吧啉的合成
(2020) 楊棠皓; Yang, Tang-Hao
利用吲哚查爾酮肟酯衍生物作為起始物並透過非金屬試劑的方式來合成出α 和 δ 咔吧啉。反應過程為溫和且利用了相位切換方法，而DDQ則作為切換試劑來選擇性合成出α 和 δ 咔吧啉。透過較穩定的3-溴苯丙醛與2-胺基吲哚衍生物來合成出-carbolin的方法學，具有高取代基容忍度、非金屬試劑、高效率、溫和的反應等等的重要優點。
一鍋化合成具有生物活性之吲哚並[2,3-b]喹啉及2-芐苯並呋喃衍生物
(2015) 黃詣翔; Huang, Yi-Hsiang
本論文主要分為兩個章節。第壹章先介紹含氮雜環化合物，並回顧近年來各種合成含氮雜環化合物的相關文獻及在醫療上作為藥物的相關應用，另外也回顧吲哚並喹啉衍生物的相關文獻。第壹章分為兩個步驟，第一步驟為在室溫中2-碘苯乙晴在鹼(碳酸銫)的作用下，作為親核性反應試劑，與2-乙醯胺基苯甲醛類化合物進行反應，第二部分為反應過程中藉由提高溫度、加入碘化亞銅及鄰二氮菲催化中間產物進行烏爾曼反應，合成吲哚並[2,3-b]喹啉衍生物。第壹章的最後利用碘甲烷，將吲哚並[2,3-b]喹啉衍生物進行甲基化，合成天然藥物Neocryptolepine。第貳章為2-芐苯並呋喃衍生物的合成，首先介紹含氧雜環化合物及其在生活及醫藥上的應用，也回顧苯並呋喃衍生物的相關文獻及在醫療上作為藥物的相關應用。反應利用2-（2-硝基乙基）苯基乙醯在鹼(DBU)的作用下做為親核性試劑的反應探討，與苯甲醛類化合物進行反應，合成在醫療研究上具有潛力的2-芐苯並呋喃衍生物。
一鍋化合成硝基環丙烷之研究
(2022) 吳倩茹; Wu, Chien-Ju
硝基環丙烷不只是可以合成複雜有機分子的前驅物，也是許多具有生物活性的天然物或非天然物的基礎結構。我們的合成策略是使用丙二酸二乙酯(Diethyl malonate)和硝基苯乙烯(β-Nitrostyrene)作為起始物，先加入鹼進行Michael加成反應後，再加入N-溴代丁二醯亞胺(N-Bromosuccinimide, NBS)作為溴化試劑生成含有溴的中間體，最後利用鹼進行分子內環化反應便可得到硝基環丙烷產物。而我們可以藉由使用不同的硝基烯烴作為起始物以合成產率不錯的一系列硝基環丙烷產物。
一鍋多組份合成α-四氫吡咯苯烷酮類新興濫用物質與氣相層析質譜分析
(2018) 邱冠維; Chiu, Kuan-Wei
本論文探討以三步驟合成新興濫用物質α-四氫吡咯苯烷酮衍生物及其分析，利用條件溫和且易取得之化學原料，以佛瑞德-克來福特醯化反應，讓起始物一次與六種烷基醯氯進行反應、再經過α-溴化及胺化反應後，迅速合成出六種α-四氫吡咯苯烷酮之衍生物，並透過改變起始物合成出一系列之衍生物，所得產物再以氣相層析質譜儀進行分析，建立起此類新興濫用物質及其中間產物的標準圖譜。關鍵字(詞)：新興精神活性物質、α-四氫吡咯苯烷酮類、氣相層析質譜分析
三丙烯基鋁試劑之應用
(2006) 沈高賢; Shen, Kao-Hsien
中文摘要第一部份本研究之目的在觀察三丙烯基鋁試劑(triallylaluminum)，與α,β-不飽和硝基烯類化合物，在 0℃之條件下，進行丙烯基化(allylation)反應，而產生4,5-不飽和硝基烯類之探討。實驗結果顯示:三丙烯基鋁試劑與各種不同苯環取代基之β-硝基苯乙烯進行丙烯基化反應，可得高產率的4,5-不飽和硝基烯類。當三丙烯基鋁試劑與帶有烷基立體障礙較大之 α,β-不飽和硝基烯類進行反應時，加入三氯化鋁進行催化可使4,5-不飽和硝基烯類之產率明顯提升。本研究論文所採用三烯丙基鋁試劑是直接由鋁與丙烯溴(allyl bromide)反應而製得，並非經由葛理鈉試劑(Grignard reagent)和鹵化鋁之反應而間接製得。第二部份本研究論文是第一個使用以三丙烯基鋁試劑分別與羰基化合物(carbonyl compounds)或亞胺(imine)進行丙烯基化(allylation)反應之報導。至目前為止，除葛理鈉試劑(Grignard reagent)外，三丙烯基鋁試劑係不需任何金屬鹽類催化劑即可與醛亞胺(aldimine)、酮亞胺(ketimine)進行丙烯基化反應。由實驗結果顯示:三丙烯基鋁試劑是一個優良丙烯基化試劑，可與醛、酮進行丙烯基化反應，而得高產率homoallylic alcohol；同時它亦可與醛亞胺、酮亞胺進行丙烯基化反應而得高產率的homoallylic amine。三丙烯基鋁試劑特色之一是它亦可與剛性立體結構的金剛烷酮反應而產生甚佳之結果(98%產率)。此外，三丙烯基鋁試劑對ketoester具有良好的化學選擇性。本文特色之一是所採用的三丙烯基鋁試劑是直接由鋁與丙烯溴(allyl bromide)反應而產生，並非由間接葛理鈉試劑和其他鹵化鋁反應而製得。第三部份本研究論文是以三丙烯基鋁試劑(triallylaluminum)，對羧酸衍生物進行孿位的雙丙烯基化(gem-diallylation)反應。本文所採用三丙烯基鋁試劑是直接由鋁與丙烯溴(allyl bromide)反應而製得，並非由葛理鈉試劑(Grignard reagent) 反應而製得。三丙烯基鋁試劑具有化學選擇性及位置選擇性，可分別由三丙烯基鋁試劑與巴豆酸甲酯(methyl crotonate)或氯化肉桂醯基(cinnamoyl chloride)、肉桂酸甲酯(methyl cinnamate)等反應之結果而得到證明。
三氯化鋁催化呋喃基的分子內狄耳士–阿爾德環加成反應及氯化合成環氧異吲哚[1,2-a]異喹啉酮衍生物
(2021) 陳雨農; Chen, Yu-Nong
本論文主要分為前言、文獻回顧、實驗結果與討論、結論四個章節，前言介紹異吲哚[1,2-a]異喹啉酮的生物活性及在藥物上的發展，並在文獻回顧舉例一些異吲哚[1,2-a]異喹啉酮衍生物的合成。實驗結果與討論則是將起始物3-羥基-3-呋喃基-N-烯基異吲哚啉酮衍生物進行狄耳士–阿爾德反應，而在烯丙基和烯丁基的兩種取代基有兩種不同的反應結果，烯丙基得到二聚體分子間環化產物，而烯丁基成功合成預期的3-氯-異吲哚[1,2-a]異喹啉酮衍生物。
三氯化鐵催化碳-芳基化合成呋喃基異吲哚[1,2-a]異喹啉酮衍生物
(2021) 劉易儒; Liou, Yi-Ru
本篇論文分為兩的部分，第一部分為前言，包含對呋喃與異吲哚[1,2-a]異喹啉衍生物的性質與合成介紹，並闡述文獻資料中的合成策略及反應設計。第二部分則先描述本實驗室利用2-碘苯醯胺衍生物和丙炔基二酮類化合物在銅的催化下製備3-羥基-3-呋喃基異茚二酮衍生物，接著拿3-羥基-3呋喃基異茚二酮衍生物利用三氯化鐵在微波加熱的環境下進行傅里德-克拉夫茨反應(Friedel–Crafts reaction)製備呋喃基異吲哚[1,2-a]異喹啉酮衍生物。
以水為媒介經由銅(II)催化合成茚并異喹啉/茚并異色烯衍生物
(2022) 許之馨; Hsu, Chih-Hsin
本論文主要分為兩個章節。第一章簡要介紹茚并異喹啉和茚并異色烯及其合成方法。此外，還包括了這些化合物的相關文獻以及本研究的動機和目的。第二章開發了銅催化2-碘苯甲酸、1,3-茚滿二酮和苯胺的一鍋化反應。以水當作溶劑，最終產物茚并異喹啉和茚并異色烯則是透過酸催化環化而得。最後，預測合理的反應機構。
以銅(I)金屬試劑催化級聯環化反應合成5,13-二氫-11H-喹唑啉基[2,3-b]喹唑啉-11-酮及其衍生物
(2021) 陳竑聿; Chen, Hung-Yu
本篇論文闡述如何利用銅金屬試劑催化合成5,13-二氫-11H-喹唑啉基[2,3-b]喹唑啉-11-酮及其衍生物。內容主要可分為兩個部分，第一部分包含與銅金屬試劑催化相關的級聯環化反應之文獻回顧與研究動機。第二部分描述以2-碘-N-(2-碘芐基)苯甲醯胺與氰胺在銅試劑的催化下合成5,13-二氫-11H-喹唑啉基[2,3-b]喹唑啉-11-酮及其衍生物的方法學發展。其廣泛的取代基篩選範圍與良好的產率表現都是此方法所具有的重要特點。
使用錸（I）和釕（II）催化劑於N-吡啶基/ N-Pyrimidylindole和N-Methoxybenzamide系列物的進行具區域和立體選擇性的C（sp2）- H化學鍵官能基化；同時使用不具金屬和沒有氧化劑的氧化劑來進行分子內的C–N化學鍵官能基化
(2021) 薩拉特; Sundaramoorthi Sarathkumar
此論文的內容共分為四個章節，分別為A、B 、 C和D。[A] 章節的內容涵蓋四個部分。第一部分是C–H化學鍵進行官能基化的介紹；第二部分為應用錸（I）催化劑在各類型的C–H化學鍵進行官能基化反應的介紹及其分析；第三部分是介紹釕（II）催化劑來催化C–H化學鍵進行官能基化反應的探討；而最後一部分則是介紹使用各類型的過渡金屬催化劑來合成喹唑啉酮。[B] 章節包含幾個部分，主要是集中於屬於水溶性的 Re（I）催化劑的介紹。在溫和的條件以及使用水作為溶劑時，上述催化劑可應用於N-吡啶基/ N-嘧啶基吲哚系列物來進行具有區域和立體選擇性的碳（sp2）–氫烯基化反應，以及應用於N-嘧啶基苯胺衍生物與N-酰胺可進行N–H烯基化的反應。當使用水作為溶劑時，此催化系統具有可回收性的特性，同時也對反應機構以及動力學研究做了詳細的討論。最後是對於[Re（CO）3（H2O）3] Br催化劑的介紹及討論。[C] 章節是介紹在微波的條件下，釕（II）世紀可催化炔基硫烷對N-甲氧基苯甲酰胺的C–H / N–O進行活化作用。這部分同時對反應機構進行探討以及其數據進行分析。[D] 章節描述了在不使用金屬和氧化劑的條件下，噁唑啉酰胺可進行分子內C–N化學鍵的官能基化反應。本章還同時也對反應機構進行探討以及其數據進行分析。
利用區域選擇開關反應合成異喹啉酮和羥基異吲哚啉酮的衍生物以及利用銅催化合成苯並咪唑喹唑啉酮的衍生物
(2017) 何師辰; Ho, Shih-Chen
本論文主要分為兩個章節。　　第壹章節先簡單定義什麼是區域選擇開關反應和文獻回顧，並介紹實驗室的學長們過去所做的研究，進而決定研究方向，以銅金屬和鹼做區域選擇開關反應，可以合成出羥基異吲哚啉酮的衍生物，亦可合成出吲哚異喹啉酮的衍生物　　第貳章節先介紹喹唑啉酮和苯並咪唑這兩種具有生物活性的架構，做文獻回顧，並且以銅當作催化劑，進而合成出苯並咪唑喹唑啉酮的衍生物。
利用微波催化將雙苯基丙炔酮合成吡唑及萘並呋喃衍生物之合成方法
(2015) 陳祥麒; Chen, Shiang-Chi
本論文主要分為三個部分，第一部份介紹屬於一鍋化且簡易的合成方式來合成吡唑衍生物，起始步驟使用嗎啉進行麥可加成至雙苯基丙炔酮，再加入苯胼試劑，於酸性環境進行合環反應形成吡唑衍生物，最後使用微波催化使反應時間縮短，得到多種吡唑衍生物。第二部分則是使用水上條件進行吡唑衍生物的合成，在微波催化下以150 oC的高溫在短間內完成吡唑衍生物的合成。第三部分是敘述萘並呋喃的合成，首先將雙苯基丙炔酮及2-萘酚以路易士酸合成起始物，再以鹼性試劑及銅(II)試劑進行合環反應以得到萘並呋喃之產物。關鍵字: 雙苯基丙炔酮、吡唑、萘並呋喃、微波催化、一鍋化。