理學院
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學院概況
理學院設有數學系、物理學系、化學系、生命科學系、地球科學系、資訊工程學系6個系(均含學士、碩士及博士課程),及科學教育研究所、環境教育研究所、光電科技研究所及海洋環境科技就所4個獨立研究所,另設有生物多樣性國際研究生博士學位學程。全學院專任教師約180人,陣容十分堅強,無論師資、學術長現、社會貢獻與影響力均居全國之首。
特色理學院位在國立臺灣師範大學分部校區內,座落於臺北市公館,佔地約10公頃,是個小而美的校園,內含國際會議廳、圖書館、實驗室、天文臺等完善設施。
理學院創院已逾六十年,在此堅固基礎上,理學院不僅在基礎科學上有豐碩的表現,更在臺灣許多研究中獨占鰲頭,曾孕育出五位中研院院士。近年來,更致力於跨領域研究,並在應用科技上加強與業界合作,院內教師每年均取得多項專利,所開發之商品廣泛應用於醫、藥、化妝品、食品加工業、農業、環保、資訊、教育產業及日常生活中。
在科學教育研究上,臺灣師大理學院之排名更高居世界第一,此外更有獨步全臺的科學教育中心,該中心就中學科學課程、科學教與學等方面從事研究與推廣服務;是全國人力最充足,設備最完善,具有良好服務品質的中心。
在理學院紮實、多元的研究基礎下,學生可依其性向、興趣做出寬廣之選擇,無論對其未來進入學術研究領域、教育界或工業界工作,均是絕佳選擇。
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Item 不對稱有機催化之手性藥物合成(2019) 鄭祐松; Cheng, You-Song小分子有機催化劑介導的有機催化反應自20世紀萌芽,到了2000年初開始蓬勃發展,透過有機合成所製備因應不同有機合成策略,十餘年的發展能量始終維持高檔,溫和的操作手法與對環境友善的重視,讓有機催化逐漸取代傳統的金屬催化,同時顯示此領域在有機合成的重要性。純手性藥物合成策略開發,長年來熱度不減,製備純手性藥物在於避免另一鏡像異構物於生物體內產生相異的生理表現,使用有機催化策略獲得高光學純度的純手性藥物,替代有潛在污染風險且操作較為複雜的金屬試劑反應,便是個重要課題。 使用L-脯氨酸衍生之三苯基矽醚做為有機催化劑,在反應環境中添加醛類和外消旋硝基苯基丙烯醇分子,進行二級胺催化反應,利用醛類與二級胺縮合形成掌性烯胺中間體,加成至外消旋硝基苯基丙烯醇,過程中進行了不對稱催化連鎖Michael/acetallization反應,生成高鏡像選擇性的多取代四氫吡喃分子,具有五個連續掌性中心,同時反應中伴隨著外消旋化合物的動力學分割現象,也分割了具高光學純度的硝基苯基丙烯醇,所得兩種掌性化合物中,多取代四氫吡喃產物利用官能基轉換可生成艾杜醣醛酸衍生分子,是作為肝素的前驅物,硝基苯基丙烯醇則為高經濟性的氨基羥基丁酸衍生物,亦是氨肽酶和HIV-I蛋白酶抑製劑的主要骨架。 另一方面,使用掌性布忍斯特酸催化含羥基異噁唑分子,產生掌性相對離子中間體,配合吲哚進行親核性Friedel-crafts加成反應,也成功掌性四級α-胺基酸衍生產物,並建構兩個連續四級碳中心,有效結合兩個具活性的芳香化分子,吲哚類四級α-胺基酸是作為HIV反轉錄抑制劑的重要分子,擁有極佳的藥物半效應濃度;因此經由不對稱有機催化劑,反應過程中具活性的掌性中間體能有效地掌控純手性產物的生成,此文兩種合成策略期盼對製備掌性藥物的未來發展也有微薄奉獻。Item 以吡咯啶-樟腦衍生之有機催化劑應用於活化烯類及酮類的Michael加成反應(2012) 馬達南; Magar Dhananjay Ravindra本論文主要探討酮類化合物及不同烯類之有機催化Michael加成反應,以吡咯啶-樟腦衍生之有機催化劑進行反應,得到具有高產率及高立體選擇性之Michael加成產物,內容共分成三部分予以探討。 第一章:不對稱合成之簡介 此章節介紹了掌性的概念,及文獻中以不對稱合成方法製備掌性分子的整理,其中針對不同類型及活化方式的有機催化發展做深入的探討。 第二章:酮類化合物對alkylidene malonates的Michael加成反應 本實驗中,以吡咯啶-樟腦衍生之有機催化劑,有效進行酮類化合物對alkylidene malonates的Michael加成反應,得到相對應的Michael加成產物,有高達95%的產率,非鏡像選擇性大於99% de,及最高96% ee的鏡像選擇性;生成的Michael加成產物亦可藉由化學反應,轉換成掌性的內酯,且不影響其立體選擇性。 第三章:藉由Michael加成反應進行3-nitro-2H-chromene的光學分割 以吡咯啶-樟腦之衍生物,做為雙功能有機催化劑,醋酸為添加劑,在無溶劑、0 oC的反應條件下,進行外消旋之2-aryl-3-nitro-2H-chromene的光學分割。大致上,酮類化合物與外消旋之2-aryl-3-nitro-2H-chromene的Michael加成反應,均可順利得到高產率及高立體選擇性的Michael加成產物(最高產率47%,非鏡像比例92:8,93% ee);而經由光學分割後,回收之起始物chromene也有高達42%的產率及72% ee的鏡像選擇性。Item 左旋噻咪唑在外消旋二級醇動力學分割反應之探討與4-二甲基胺基吡啶衍生之新有機催化劑的開發(2012) 呂依旻掌性2-羥基羧酸酯分子結構,常見於藥物分子及生物活性分子,過去有許多關於二級醇之動力學光學分割的文獻研究,但以2-羥基羧酸酯為起始物的相關探討,卻是付之闕如。本論文探討使用外消旋2-羥基羧酸酯為起始物,以便宜又容易獲得的左旋噻咪唑為光學分割劑(10 mol%)、甲苯為溶劑,添加1.0當量的三乙基胺,以0.6當量的異丁酸酐為醯化試劑,在-75 oC與濃度0.05M的條件下,與2-羥基羧酸酯進行動力學光學分割二級醇反應,得到較好的產率及鏡像超越值。利用之前得到高鏡像選擇性之R-form 2-羥基羧酸酯,經由HPLC圖譜分析,確定本研究回收之起始物是以S-form為主,醯化產物則是以R-form為主。 另一方面,4-二甲基胺基吡啶衍生催化劑,在外消旋二級醇之動力學光學分割的應用上,有不錯的成果,本研究嘗試修飾已知的催化劑結構,合成具4-二甲基胺基吡啶結構之新有機催化劑,目前的合成策略雖可得到催化劑93,但產率不如預期,期望未來發展新合成策略,提升合成步驟的總產率,得到預期的新有機催化劑。Item 樟腦分子架構衍生之有機催化劑合成與其在動力學分割之應用(2011) 李佩勳本實驗室利用有機催化的概念設計出以二級胺為活化中心,樟腦分子架構為立障中心之有機催化劑,在不對稱催化反應中皆有不錯的表現。另一方面,利用動力學分割,將外消旋化合物的兩個異構物進行分離,成功地製備出高光學純度的對掌純物質,也是本實驗室的研究主題。本篇論文以Baylis-Hillman得到的外消旋起始物和酮類化合物作用,進行不對稱共軛加成-脫去反應,以改變起始物掌性中心的方式,提昇產物的鏡像超越值,同時利用動力學分割,將外消旋化合物進行分離,得到高鏡像選擇性之產物及起始物。 利用本實驗室所開發之有機催化劑(116, 119-123, 139),以外消旋混合物allylic acetate 133,3當量的環己酮19為起始物,進行不對稱共軛加成-脫去反應。經過一系列反應條件的篩選之後,篩選出在甲基第三丁基醚為溶劑、0 oC下,20 mol%的催化劑139進行反應,可得到最佳的結果,產物138c之產率為40%,鏡像選擇性94% ee;回收起始物133c之產率為35%,鏡像選擇性為89% ee。Item 一、新有機催化劑的設計與製備 二、L-脯胺酸衍生之有機催化劑在動力學分割反應之探討(2010) 陳思涵; Szu-Han Chen本論文共分為兩大部分:第一部分為合成外消旋化合物5-(hydroxydiphenyl- methyl)-2-phenylpyrazolidin-3-one 42,並進行光學分割,成功接上對掌樟腦分子,利用管柱層析分離可得到(R)-form樟腦磺酸衍生物46,但無論使用酸性、鹼性或還原劑的方式,都無法順利將光學分割劑樟腦分子切割,無法得到高光學純度的(R)-form催化劑42。 第二部份為利用本實驗室所合成的L-脯胺酸衍生之有機催化劑,應用於不對稱共軛加成-脫去反應,以正戊醛166和allylic acetate 163作為起始物,篩選最佳有機催化劑、改變溶劑種類、添加劑效應、催化劑和正戊醛166的當量數、改變反應溫度、更換取代基,探討對產物產率和鏡像選擇性之影響,篩選出以20 mol%的催化劑和4當量正戊醛166,在-20 oC下以二甲苯為溶劑,且不須添加酸添加劑為最佳反應條件,當使用不同取代基之allylic acetate 168時,可得到產率26 ~ 40%,鏡像超越值高達98 ~ 99% ee;將起始物allylic acetate進行回收,可得到產率16 ~ 48%,鏡像超越值83 ~ 96% ee。由此結果,我們推測此反應是經由共軛加成-脫去反應來進行動力學分割,反應機構亦加以探討。Item 含4-二甲胺基吡啶架構之有機催化劑在動力學分割消旋化合物之探討(2010) 王文毓; Wang, Wen-Yu4-二甲胺基吡啶常作為親核性試劑催化各類反應,近年來,有許多科學家開發出以4-二甲胺基吡啶為架構的掌性催化劑並應用在動力學分割及去對稱化上有不錯的成果。本實驗室以掌性4-二甲胺基吡啶之有機催化劑進行動力學分割反應期望達到良好的產率及鏡像選擇性。 本篇論文結合樟腦架構與4-二甲胺基吡啶設計合成新穎有機催化劑91。首先,以催化劑91進行內消旋二醇去對稱化反應及動態動力學分割氮代內酯反應,可惜的是,並沒有達到預期的結果。接著,嘗試進行動力學分割二級醇的反應。所選用的起始物為2-羥基羧酸酯及乙酸酐(0.8當量),以甲苯為溶劑並添加催化劑91 (20 mol%)和N, N-二異丙基乙胺在-75 oC下為最佳反應條件,可得到產物的鏡像超越值為16%,回收起始物之鏡像超越值為88%。而起始物及產物的絕對立體組態仍待鑑定。Item 有機催化連鎖外消旋硝基丙烯醇動力學分割之探討(2014) 鄭祐松; You-Song Cheng利用小分子有機催化劑,進行連鎖不對稱有機催化反應,短時間且高效率地,建構多重原子的鍵結與立體化學中心,是一種高效率的手性合成策略,避免繁瑣的步驟或是保護基的反應操作;此外,藉助反應活化能的差異,造成不同反應速率,進行動力學分割,分離外消旋化合物,並得到兩種高光學純度的分子,減少廢棄物生成,具有發展潛力。本實驗發展出以-雙苯基脯胺醇三甲基矽醚和酸試劑作為反應共催化劑,促使醛類分子與硝基丙烯醇,進行Michael加成/縮醛化反應,合成出多取代四氫吡喃化合物。透過10 mol%的苯甲酸,作為反應酸試劑,在1, 2-二氯乙烷為反應溶劑的條件,反應溫度為0 oC,並在-雙苯基脯胺醇三甲基矽醚(10 mol%)存在的最佳條件下,進行不對稱連鎖催化反應,可獲得不錯產率,鏡像超越值最高為99% ee的四氫吡喃衍生物,並且回收掌性硝基丙烯醇分子,光學純度最高達97% ee。Item 有機不對稱連鎖反應應用於動力學分割及去對稱反應(2016) 陳彥銘; Chen, Yan-Ming本論文在探討有機不對稱連鎖反應應用於動力學分割及去對稱反應,本論文包含四個研究主題:第一部分探討有機不對稱催化應用於去對稱化 Michael 加成反應,藉由樟腦架構之L-脯胺酸衍生之有機催化劑 194 和金雞納霜辛可尼衍生之一級胺催化劑 186,使用環己酮衍生物 36 與1,1-雙(苯基磺酰基)乙烯 112 反應,進行去對稱化 Michael 加成反應。此研究利用烯胺分子的催化模式,使用有機催化劑 186 和 194 合成去對稱化產物 196 以及鏡像異構物 ent-196。利用金雞納霜辛可尼衍生之催化劑 186,得到產物的鏡像異構物 ent-196,具有高的選擇性 (產率高達 96%,93%的鏡像選擇性)。 第二部分探討有機去對稱化酸酐起始物,使用起始物環酸酐 212 和硝基苯烯丙醇 213,進行去對稱化反應。利用去對稱化反應,合成高產率以及高鏡像選擇性之半酸半酯產物 214-225 (高達90%之產率以及 99% ee的鏡像選擇性),由於半酸半酯產物分子之架構,常見於天然物以及藥物分子之中間體,有效建立立體選擇性於合成化學極為重要,另一方面,微調反應條件,發現利用辛可尼一級胺基催化劑 186,可得到鏡像異構物 ent-214-225。 第三部分進行有機不對稱催化連鎖反應,使用醛類化合物 103、2-(苯甲基)-銦烷-1,3-二酮 233,以及偶氮化合物 99,利用α,α-L-雙苯環脯胺醇矽醚 72 (10 mol%) 為催化劑,進行連鎖反應。所得到的環酮螺形架構衍生之產物分子 237a-l 具有高產率 (55-78%) 以及高鏡像選擇性 (51-93% ee )。 第四部分為分離出 Michael 加成產物之二氫惡嗪氧化物中間體 252 (Dihydrooxazine N-oxide),利用外消旋硝基烯丙胺 248、醛類化合物 103 為起始物,進行有機催化動力學分割連鎖反應,多官能基的硝基烯丙胺 248 進行反應。醛類化合物 103 與 (S)-硝基烯丙胺 248 (活性較好),以及α,α-L-雙苯環脯胺醇矽醚催化劑 72,進行動力學分割 Michael 加成反應,形成高選擇性產物之二氫惡嗪氧化物中間體 252 (高達50%的產率、非鏡像選擇性20:1以及98% ee的鏡像選擇性),並且回收高光學純度 (S)-硝基烯丙胺 248 (活性較小)。此外,利用中間體 252 進行水解反應,得到高產率以及高的選擇性的四氫吡啶 250 (高達50%的產率、非鏡像選擇性20:1以及98% ee的鏡像選擇性)。接著,由NMR的研究以及理論計算,瞭解反應機構之進行,包括酸添加劑所扮演的角色以及質子化中間體 252 的位置。提出合理的反應機構於 [4 + 2] Michael 環化加成反應、質子化/開環,以及最後的水解和脫水的過程。Item 有機催化硝基烯類化合物動力學分割-非掌性環己酮去對稱化反應之探討(2015) 林晃伊; Lin, Haung-Yi本研究在探討有機催化外消旋化合物動力學分割,並結合非掌性環己酮去對稱化反應,利用L-脯胺酸與樟腦架構的有機催化劑,先讓環己酮形成烯胺分子,烯胺分子與外消旋硝基烯類化合物反應,得到具有不錯產率(最高36%)及高鏡像選擇性(最高97% ee和 >99:1 dr)的產物,回收反應性較小的(R)-硝基烯類化合物,具有不錯的回收率及高光學純度(最高98% ee)。此反應經由SN2’的共軛加成-脫去反應,得到具三個掌性中心的產物分子,這是第一個成功以碳原子作為親核性試劑,同時進行動力學分割與去對稱化的例子。