理學院
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學院概況
理學院設有數學系、物理學系、化學系、生命科學系、地球科學系、資訊工程學系6個系(均含學士、碩士及博士課程),及科學教育研究所、環境教育研究所、光電科技研究所及海洋環境科技就所4個獨立研究所,另設有生物多樣性國際研究生博士學位學程。全學院專任教師約180人,陣容十分堅強,無論師資、學術長現、社會貢獻與影響力均居全國之首。
特色理學院位在國立臺灣師範大學分部校區內,座落於臺北市公館,佔地約10公頃,是個小而美的校園,內含國際會議廳、圖書館、實驗室、天文臺等完善設施。
理學院創院已逾六十年,在此堅固基礎上,理學院不僅在基礎科學上有豐碩的表現,更在臺灣許多研究中獨占鰲頭,曾孕育出五位中研院院士。近年來,更致力於跨領域研究,並在應用科技上加強與業界合作,院內教師每年均取得多項專利,所開發之商品廣泛應用於醫、藥、化妝品、食品加工業、農業、環保、資訊、教育產業及日常生活中。
在科學教育研究上,臺灣師大理學院之排名更高居世界第一,此外更有獨步全臺的科學教育中心,該中心就中學科學課程、科學教與學等方面從事研究與推廣服務;是全國人力最充足,設備最完善,具有良好服務品質的中心。
在理學院紮實、多元的研究基礎下,學生可依其性向、興趣做出寬廣之選擇,無論對其未來進入學術研究領域、教育界或工業界工作,均是絕佳選擇。
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Item 經由分子內威悌反應與β -醯化之多樣性導向合成雜環化合物與酮基官能化亞烷基化合物(2024) 周宥成; Zhou, You-Cheng本論文旨在探討鄰羥基亞烷基茚二酮與膦、醯氯和鹼的反應條件下進行化學選擇性反應的研究。在此反應系統中,當起始物經過膦的麥可加成後形成葉立德中間體。該中間體具有兩個可能進行氧醯化的位置,並且通過調控兩當量醯化試劑的反應活性,可以引導反應沿著兩個不同的機制進行,從而實現化學選擇性的多樣性導向合成策略,合成出具有苯並呋喃衍生物和 β 位醯化產物。此方法可以在溫和的反應條件下進行,並且應用許多的受質當中皆具有良好的產率。Item (一) 使用鄰羥基對亞甲基苯醌經由 1,6-膦加成/氧-醯化/威悌反應建構官能化苯并呋喃衍生物(二) 膦催化之化學選擇性還原/亞硝酸離去/威悌反應建構 3-烯基苯并呋喃衍生物(三) 亞烷基米氏酸與亞胺葉立德經 (3+2) 環加成/內酯化反應合成高鏡像選擇性之𠳭酮[4,3-b]吡咯啶(2022) 柳彥成; Liou, Yan-Cheng(一)穩定的鄰羥基對亞甲基苯醌化合物通過有機膦、醯氯和鹼處理,在無金屬且溫和條件下,有效合成官能化的苯并呋喃。同時,在催化條件下亦證明此一鍋化法之1,6-膦加成/氧-醯化/威悌反應,具有相似的合成官能化苯并呋喃的功效。(二)經由使用催化量的膦試劑進行分子內威悌反應,提供在無金屬條件下建構官能化 3-烯基苯并呋喃的有效方法。該一鍋化反應是通過將有機膦進行麥可加成到氧-醯化之硝基苯乙烯而引發,其中膦是通過用苯基矽烷對氧化膦進行化學選擇性還原而生成,從而產生膦葉立德,通過氧-醯化/亞硝酸消除/威悌反應製備多官能化的 3-烯基苯并呋喃衍生物。 (三)亞烷基米氏酸與亞胺葉立德經由硫脲片段衍生之金雞納鹼催化下,在短時間內進行 (3+2) 環加成/酯交換反應,在短時間內建構優異產率與鏡像選擇性之𠳭酮[4,3-b]吡咯啶衍生物。此外,我們根據實驗結果的發現,提出了催化劑與亞烷基米氏酸活化的反應模型。Item 一、藉由高活性之亞烷基前驅物通過催化型分子內威悌反應合成非那烯[1,2-b]呋喃酮及呋喃[3,2-c]喹啉酮二、透過分子內威悌或𝛽-醯化反應合成二苯並環庚[1,2-b]呋喃酮或酮基官能化亞烷基茚二酮衍生物(2023) 張晴棻; Chang, Ching-Fen第一部分: 我們開發了一個以高活性之亞烷基前驅物做為起始物,、 來進行不需額外添加鹼 之催化型威悌反應。主要概念是加入芳基亞磺酸做為捕獲親核試劑(trapping reagent)來得到 3-芳碸烷基化合物,、 且能夠做在適當的反應條件下釋出穩定的 高活性亞烷基化合物,得以避免產生不必要的[2+1]副產物。 本部分的研究中,我們成功以 3-芳碸烷基非那烯酮及 3-芳碸烷基喹啉酮作為 起始物,並和磷、醯氯作用會合成出非那烯[1,2-b]呋喃酮和呋喃[3,2-b]喹啉酮。、 在優化的過程中,我們也發現可以透過溫度或是添加劑的調控能有助於反應的 進行,且在不需額外加入鹼的條件下及能獲得良好的產率,也進一步的推測: 反應中氧化磷被還原後得到的磷試劑不僅做為親核試劑和亞烷基化合物進行 加成,也做為鹼來推動去質子化的步驟順利地得到威悌產物。隨後我們也陸續 完成一些取代基效應的探討,研究其對電子效應或是立體效應的影響,並得到 更多樣性且結果良好的目標產物。 第二部分: 前半部是以二苯並環庚-5,7-二酮作為起始物,分別透過無鹼之催化行威悌反應 或是以三苯基磷誘導反應來得到二苯並環庚[1,2-b]呋喃酮。開發了兩種方法, 催化條件則能節省試劑的用量、使得反應廢棄物回復到催化循環中繼續反應且 提供了一個更快速有效的合成策略;而誘導條件則是使用非常溫和、容易取得 且價格便宜的三苯基磷也提供了一個更簡易、好上手的合成策略。同時,也發 現此反應取代基耐受性好,也利用控制實驗來探討磷試劑在此反應做為親核試 劑也能作為鹼的功用。後半部分則是發展了以順序的一鍋化合成法,以炔酮先藉由 MBH 合環後,、 再 經由磷誘導的威悌反應或是𝛽-醯化來得到二苯並環庚[1,2-b]呋喃酮或是酮基官 能化亞烷基茚二酮衍生物。透過針對五和七環亞烷基化合物的研究,發現其結 構不同的反應活性,更拓展了這些化合物的合成策略。Item (一)、藉由插烯-麥可/串級反應建構有多個四級碳中心的三氟甲基螺環吡唑哢二呋喃茚二酮(二)、炔酸酯藉由MBH反應/醯基轉移/威悌反應建構呋喃香豆素(三)、磷誘導藉由RC反應/醯基轉移/威悌反應建構螺環香豆素衍伸物(四)、磷誘導乙烯基環丙烷開環/氧醯化/威悌反應建構 3-吡喃甲酮衍伸物(2022) 王品晴; Wang, Pin-Ching(一)我們開發了一種新穎性的不對稱有機催化方法建構複雜結構,其中包含五個四級碳中心的三氟甲基螺環吡唑哢二呋喃茚二酮衍伸物。在反應中使用亞芳基吡唑哢和亞芳基二氫茚二酮在方醯胺奎寧的催化和硬脂酸做為添加劑的幫助下,獲得三氟甲基-螺吡唑二呋喃茚二酮產物。反應中,藉由多次的麥可反應和關鍵引入三氟乙醯基以進行多次的合環反應,可以一次建構具有掌性的五個四級碳中心和一個三級碳中心。目前在優化條件後的鏡像選擇性高達88%,而產率高達72%。(二)我們開發了一個新方法以合成呋喃香豆素衍伸物和呋喃喹啉酮衍伸物。藉由三苯基磷分別對末端炔酸酯進行MBH反應,隨後再引入醯氯,進行氧醯化反應,整個過程涉及醯基轉移和威悌反應此兩個關鍵步驟,最終得到呋喃香豆素產物。同時可以在沒有金屬的條件下運用一鍋化方式自動建構含有酮官能基的兩個雜環。此類產物結構中的環戊烷融合香豆素延伸物其已知是一個極具有生物活性片段的結構,也可以順利被合成。(三)延續先前的構想,我們設想額外引入了一組烯烴並含有生物活性結構,以驗證是否可以進行相似的RC反應。使用空氣穩定的三苯基磷對具有羥吲哚骨架的末端炔酸酯進行RC反應、引入醯氯進行氧醯化反應並進行醯基轉移、威悌反應得到螺環環戊烯香豆素融合羟吲哚,起始物上的羟吲哚片段也可以置換成二氫茚二酮和吡唑哢片段。此反應可在無金屬試劑下,運用一鍋化的方式自動建構兩個環,並且可被量化製作,額外的延伸在起始物上引入不同的雜環化合物,像是羥吲哚、二氫茚二酮和吡唑哢這些極具有生物活性片段的結構,也可以得到相對應的產物。較為稀奇的是開環的1,3-雙酮化合物也可以被引入已進行反應。(四)為了合成出稀少被合成出的特殊吡喃六環產物,我們使用乙烯基環丙烷作為五個原子環化反應之提供者和苯甲醯氯進行反應,以合成六圓雜環產物。我們期望透過磷的加成可得酮型異構物再藉由互變異構化獲得烯醇型異構物,透過苯甲醯氯進行氧醯化反應、鹼去質子化得到葉立德中間體,最後合環並藉由威悌反應得到吡喃六環產物。進行了一系列控制反應探討後,仍舊無法順利得到吡喃六環產物,而是鹵化產物。目前已知在不含鹼的環境中,會傾向生成鹵化產物,但若加入太弱的有機鹼或較強的無機鹼,反應無法進行,目前可知磷試劑必須存在於反應。在未來,持續對鹼性的強弱進行測試,嘗試獲得最初目標產物。Item 經2-萘酚和2-羥基苯甲醛衍生物合成鏻鹽作為威悌反應試劑前驅物及其應用於威悌反應合成9H-二苯并哌喃衍生物 發展亞胺葉立德前驅物及1,3茚二酮衍生物的有機鹼催化劑控制之多樣性導向(3+2)環化反應: Chromenopyrrolidines的合成(2020) 陳禹亨; Chen, Yu-Heng第一章: 9H-二苯并哌喃之相關化合物具有作為螢光染劑及醫療的功能,過去多以金屬催化的方式進行合成,而在過往的文獻中,我們也發現要在此結構上建構碳碳雙鍵需要較為繁複的合成步驟,我們在實驗中藉由合成磷鹽起始物進行威悌反應來得到相關產物,而此方法也是過去建構雙鍵於9H-二苯并哌喃結構上時較少被使用過的策略,我們成功以非金屬的反應方式,利用較少步驟合成出具有E/Z兩種異構物的產物。 關鍵字: 9H-二苯并哌喃、威悌反應、磷鹽。 第二章: 亞胺葉立德在過去多用於進行(3+2)的合環反應,而其反應位向經常受到電子效應之影響,而傾向於特定的反應位向,我們利用多樣性合成的概念,利用改變鹼性催化劑的方式,分別以4-二甲氨基吡啶(DMAP)和四甲基胍(TMG)成功調控反應位向,得到兩種具有高度位向選擇性之Chromenopyrrolidines衍生物,能在溫和的反應下進行且不使用金屬試劑。Item Wittig reaction之應用:呋喃香豆素及具有呋喃取代香豆素分子之合成(2011) 陳昱彰; Yu-Jhang Chen本論文主要在探討經由分子內 Wittig reaction 來合成呋喃香豆素以及具有呋喃取代之香豆素分子。呋喃香豆素為香豆素眾多衍生物中重要的一群,其廣泛的藥學活性、光化學以及光物理性質吸引了許多科學家的高度注意。值得一提的是,目前對於呋喃并於吡喃酮之結構異構物 furo[3,4-c]coumarin 的合成研究報導較少。於是我們藉由使用三丁基磷對香豆素衍生物48進行共軛加成,接著加入醯氯試劑50進行醯化反應,最後利用三乙基胺做為鹼試劑進行去質子化以產生 phosphorus ylide 作為中間體來進行分子內 Wittig reaction 進而合成呋喃香豆素52。 此外,我們也將相似的合成條件應用至 coumarin-chalcone 的混成物56及63以探討三丁基磷進行共軛加成的化學選擇性;在大部分的例子中,我們僅獲得了具呋喃取代之香豆素分子57和64的結果顯示其選擇性極佳。我們也針對呋喃分子57進行光物理性質(吸收及螢光)的測量,並對其紅位移現象以及量子產率加以描述。Item 一、有機膦試劑經過分子內Wittig反應合成四取代呋喃化合物 二、以L-脯胺酸為架構設計新式有機催化劑及其在Michael與aldol反應上的應用及探討(2010) 高子婷; Tzu-Ting Kao本論文分成兩大部分,分別為多取代基呋喃化合物之合成,和以L-脯胺酸為架構之有機催化劑的開發及其在有機催化反應上的探討: 第一部分:具有多取代基的呋喃化合物在有機合成中佔有很重要的角色,因此本實驗室以新穎的合成方法製備具有四個取基之呋喃化合物。反應由起始物88做為Michael的受體,依序加入三丁基膦、三乙基胺與醯氯89,於室溫下反應1.5小時到36小時,可得具四個取代基之呋喃化合物92,產率在32% ~ 98%之間。我們推測合成路徑為三丁基膦先進行Michael加成反應到化合物88,形成兩性離子分子90,接著醯氯89與化合物90進行醯化反應後,形成的中間化合物93進行去質子化反應,生成的化合物91經過分子內Wittig反應,即可得呋喃產物92。 第二部分:自2000年以來,以L-脯胺酸為架構設計的有機催化劑被用在許多不對稱有機反應中。依此概念,本實驗室以L-脯胺酸為架構,結合硫與砜設計新式有機催化劑,以催化Michael加成反應和aldol反應。我們以環己酮與β-硝基苯乙烯為起始物,仔細的篩選催化劑以及溶劑種類和反應溫度,探討不同反應條件下對產物鏡像選擇性的影響,結果發現最佳的催化劑為化合物141 (產率98%,非鏡像超越值大於99/1,鏡像超越值98%)。之後我們改用不同種類的β-硝基乙烯試劑,最終產率為40%或90%,非鏡像超越值為74/26或88/12,鏡像超越值為30%或94%。接著我們改用丙酮或異丁醛搭配β-硝基苯乙烯為起始物,進行Michael加成反應,但兩者的鏡像選擇性均不佳。我們也將催化劑應用在aldol反應,我們以環己酮與4-硝基苯甲醛為起始物,產率最高可達99%,但無較佳的立體選擇性(非鏡像超越值為56/44-70/30,anti 構型之鏡像超越值為9-51%)。Item 經由分子內 Wittig 反應合成三取代噁唑化合物及高官能基苯并呋喃化合物(2014) 范宇琇; Yu-Shiou, Fan噁唑衍生物在有機合成中為重要的研究領域之一,我們運用本實驗室過去合成多取代呋喃分子的策略,進而有效地合成多取代噁唑分子。我們推測其反應機構為三丁基膦先對亞胺分子進行 Michael 加成反應,接著進行氧-醯化和去質子化,最後經由分子內 Wittig 合環反應,即可得到噁唑產物。Item 利用有機鏻鹽經由分子內 Wittig 反應合成雙雜環化合物(2017) 王瑩錚; Wang, Ying-Zheng第一章、利用新穎的四組成有機鏻鹽高效的合成雙雜環化合物 利用高效的方式生成四組成有機鏻鹽進行分子內 Wittig 反應合成雙雜環化合物,過程無使用金屬試劑,條件溫和,反應中間物穩定易操作,是為傳統偶合反應的替代方案。 第二章、利用聚苯乙烯負載有機磷試劑進行可回收再生之Wittig反應以合成雙雜環化合物 透過固相載體進行反應以簡化純化的步驟及減少試劑的浪費,進而達到環保效益的概念。Item 再生三乙基胺及有機膦試劑:經良好的化學選擇性及分子內 Wittig 反應合成四取代呋喃化合物及利用苯炔與亞胺經由 π 鍵的嵌入反應合成苯并噁嗪化合物(2016) 張慈修; Chang, Tzu-Hsiu我們使用催化量的三乙基胺以及有機膦試劑進行分子內 Wittig 反應合成四取代呋喃化合物,在反應中我們使用三乙基氯矽烷作為啟動試劑,用來活化氧化膦,再利用苯基矽烷對氧化膦進行還原反應。在反應中我們發現三乙基氯矽烷做為反應中的啟動試劑,進而促進還原反應,且催化量的三乙基胺鹽可以藉由加熱再生成三乙基胺。因此我們在反應中建立雙循環系統,且在系統中的各個試劑皆有良好的化學選擇性。並可以使用多種取代基的起始物,如氰基、酯基及酮基等來進行反應,並得到不錯的產率。 關鍵字 : 三乙基胺、有機膦試劑、Wittig 反應、四取代呋喃化合物。 苯炔為高活性的反應中間體,因其多樣化的反應吸引許多化學家的注意,因此我們嘗試利用苯炔與高活性且缺電子性質的氮-烯基亞胺反應。出乎我們意料之外得到的產物為經由 π 鍵的嵌入反應形成苯并噁嗪化合物,我們也可以使用取代基的芳香炔化合物與氮-醯基亞胺進行反應,來探討其化學選擇性。 關鍵字 : 苯炔、亞胺。