葉名倉鄭淑瑾2019-09-04不公開2019-09-042010http://etds.lib.ntnu.edu.tw/cgi-bin/gs32/gsweb.cgi?o=dstdcdr&s=id=%22GN0697420229%22.&%22.id.&http://rportal.lib.ntnu.edu.tw:80/handle/20.500.12235/100773在天然物與藥物中有很多以吲哚(indole)及苯并呋喃(benzofuran)為主要結構,從合成觀點看來,得到含此結構的多環結構,將是重要的研究方向。本文主旨在探討利用鈀(II)金屬催化含炔基之苯胺衍生物,進行分子內串級環化反應,合成含氮雜環化合物。 4-戊炔-1-醇以2-碘酰基苯甲酸(IBX, 2-iodoxybenzoic acid)氧化劑氧化得到4-戊炔-1-醛化物後,和2-乙氧-2-側氧乙基三苯基溴化膦((2-ethoxy-2-oxoethyl)triphenylphosphonium bromide)進行Witting反應得到 (E)-2-烯-6-炔庚酸乙酯,再與2-碘苯胺進行Sonogashira反應得到(E)-2-(2-烯-6-炔庚酸乙酯)苯胺,然後和4-甲基苯磺醯氯(p-TsCl)反應,得到(E)-7-N-甲苯磺醯基-2-烯-6-炔庚酸乙酯化物。將含烯炔之苯胺衍生物利用PdCl2(PhCN)2當催化劑,進行分子內串級環化反應得到帶三環之化合物,進一步以X-ray繞射分析證明此環化產物。有機合成金屬環化利用鈀金屬進行含氮及含氧烯炔化物的串級環化反應