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    PD 125375的合成研究
    (2018) 楊智傑; Yang, Zhi-Jie
    1987年由Rithner團隊在Streptomyces achromogenes中所分離出三種化合物，兩種具有抗菌活性的已知化合物Tomaymycin和Oxotomaymycin為具有吡咯 [1,4] 苯二氮平 (pyrrolo[1,4]benzodiazepines, PBDs) 骨架的生物鹼，第三種為本篇主要化合物PD 125375。PD 125375具有5-6-5三環結構且含有兩個連續的手性中心，在吡咯烷上具有一個E組態的2-亞乙基吡咯烷取代，而結構與Tomaymycin類似。雖然PD 125375與Tomaymycin皆有2-亞乙基吡咯烷的結構，但PD 125375的生物合成途徑及全合成尚未被研究。 本篇論文對PD 125375的三環核心結構的合成特別感興趣。在此已經開發了一種簡明的策略，咪唑羰基脯氨醇衍生物和吡咯在DBU的催化下進行偶合反應得到脯氨酸–吡咯偶聯產物。在經由保護基團的操作後，用IBX將伯醇氧化成醛。出乎意料的是，醛化合物直接進行分子內的佛瑞德–克來福特反應，得到了三環化合物。5-6-5三環核心結構可以在5個合成步驟中得到單一立體異構體。