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    一、新有機催化劑的設計與製備 二、L-脯胺酸衍生之有機催化劑在動力學分割反應之探討
    (2010) 陳思涵; Szu-Han Chen
    本論文共分為兩大部分：第一部分為合成外消旋化合物5-(hydroxydiphenyl- methyl)-2-phenylpyrazolidin-3-one 42，並進行光學分割，成功接上對掌樟腦分子，利用管柱層析分離可得到(R)-form樟腦磺酸衍生物46，但無論使用酸性、鹼性或還原劑的方式，都無法順利將光學分割劑樟腦分子切割，無法得到高光學純度的(R)-form催化劑42。 第二部份為利用本實驗室所合成的L-脯胺酸衍生之有機催化劑，應用於不對稱共軛加成-脫去反應，以正戊醛166和allylic acetate 163作為起始物，篩選最佳有機催化劑、改變溶劑種類、添加劑效應、催化劑和正戊醛166的當量數、改變反應溫度、更換取代基，探討對產物產率和鏡像選擇性之影響，篩選出以20 mol%的催化劑和4當量正戊醛166，在-20 oC下以二甲苯為溶劑，且不須添加酸添加劑為最佳反應條件，當使用不同取代基之allylic acetate 168時，可得到產率26 ~ 40%，鏡像超越值高達98 ~ 99% ee；將起始物allylic acetate進行回收，可得到產率16 ~ 48%，鏡像超越值83 ~ 96% ee。由此結果，我們推測此反應是經由共軛加成-脫去反應來進行動力學分割，反應機構亦加以探討。