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    樟腦-吡咯烷衍生之有機催化劑在羰基化合物不對稱α-胺化反應之研究
    (2010) 劉邦民; Pang-Min Liu
    合成高光學純度胺基酸衍生物，是合成化學中重要的研究課題，藉由偶氮化合物（dialkyl azodicarboxylate）進行醛、酮化合物α-胺化反應是有效合成胺基酸的方法之一。利用本實驗室開發的新型樟腦-吡咯烷催化劑，成功的運用在醛類不對稱α-胺化反應，在低催化量作用下，反應在短時間內完成，得到高產率（up to 97%）與高鏡像超越值（up to >99% ee）的胺化產物。另一方面，將α-胺化反應用於β-氨基-γ-丁酸內酯的合成，經五步合成反應，得到總產率56 %與鏡像超越值88% ee，絕對立體組態為(R)-form之β-氨基-γ-丁酸內酯衍生物；此外，(S)-香茅醛在樟腦-吡咯烷催化劑的作用下，進行一鍋化α-胺化、烯反應，接著，經三步合成反應，可得到單一非鏡相異構物的六圓環產物。另外，利用本實驗室所製備的雙功能樟腦-硫尿素-L-脯胺酸衍生物，催化環己酮進行不對稱α-胺化反應，可得到產率66% yield與鏡像超越值26% ee的胺化產物。然而，所得結果雖不甚理想，但證明了樟腦-硫尿素-L-脯胺酸衍生之催化劑對反應的光學環境控制有一定之作用。