Browsing by Author "Huang, Wan-Yun"

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    應用丙烯基醋酸酯合成四取代之呋喃與萘併呋喃
    (2012) 黃琬澐; Huang, Wan-Yun
    合成多取代呋喃與呋喃衍生物為有機合成中具挑戰性及重要的一環，本文以丙烯基醋酸酯為前驅物，分別與容易取得的1,3-雙酮/α-拉電子取代基酮類起始物，經過一系列條件篩選及取代基探討，推測反應機構經由SN2’ 加成－脫去反應，進行Feist-Bénary type反應，合成高產率之四取代呋喃產物（up to 99%）。其中，以1,3-環戊酮為起始物，則得到吡喃為主產物。另一方面，若以萘醇為起始物，不需路易士酸催化，即進行Freidel-Crafts SN2'反應過程，接著，以oxa-Micheal 合環反應，有效合成萘併呋喃（up to 96%）。此方法能應用於丙烯基醋酸酯上，含有各種拉電子基、推電子基、雜環取代及烷基取代。然而，欲合成苯併吲哚並未得到預期結果，得到SN2反應而未環化的產物。