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    環狀α-胺基酸的脫羰基碳-碳鍵形成反應:合成2號位置取代哌啶與吡咯啶之生物鹼
    (2019) 胡子寧; Hu, Tzu-Ning
    本論文主要探討的是氮上具有烷基取代環狀α-胺基酸的脫羰基碳-碳鍵形成反應,其關鍵步驟為利用乙二醯氯試劑形成亞胺離子中間體,再加入具有sp-, sp2-, sp3-混成碳的格里納試劑進行親核加成反應,製備一系列二號位具有取代的α-胺基酸衍生物。藉由1H NMR進行α-胺基酸衍生物脫羰基反應中間物的監測,確認脫羰基反應的發生,並計算亞胺離子中間體的轉換率,以此優化後續加成反應的最佳反應時間。此脫碳基反應可應用於生物鹼的合成,本研究利用相較於文獻中簡化的合成步驟,成功製備出尼古丁 (nicotine)、毒芹鹼 (coniine)、毒藜鹼 (anabasine) 及N-methylconnine等四種天然生物鹼,拓展了反應的應用性。

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