Browsing by Author "游昀潔"

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    三氯化銦與二溴化鐵輔佐不飽和炔醯胺化合物的分子內環化反應：內醯胺衍生物的合成
    (2020) 游昀潔; Yu, Yun-Chieh
    本文分為二個主題，依序討論以三氯化銦輔佐共軛烯炔－炔醯胺化合物進行分子內環化反應及二溴化鐵輔佐4-炔醯胺環己-2-烯-1-酮進行分子內麥可加成反應（Michael-Addition），分別得到δ-內醯胺與稠環γ-內醯胺衍生物。 （一） 利用三氯化銦進行輔佐，可以使共軛烯炔－炔醯胺化合物進行分子內環化反應，合成出δ-內醯胺衍生物。此反應的優點是：起始物製備容易、反應條件溫和、不須添加氧化劑及反應時間短。 （二） 利用二溴化鐵輔佐4-炔醯胺環己-2-烯-1-酮，於氮氣回流的條件下進行環化反應，反應先形成keteniminium中間體I，溴陰離子再親核性加成至keteniminium中間體α位置的碳上，接著再進行分子內麥可加成反應，在反應終止後，即可得到稠環γ-內醯胺衍生物。此反應的優點是：具有良好的立體選擇性及在進行環化反應時不須額外添加氧化劑。 關鍵字：炔－炔醯胺、三氯化銦、銦(III)、δ-內醯胺、2-環己烯-1-酮、二溴化鐵、稠環γ-內醯胺