Browsing by Author "李彥得"

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    酮類與香豆素衍生物的有機不對稱 Michael 加成反應之研究
    (2013) 李彥得; Yen-Te Lee
    本篇論文分為兩個主題。第一部分為香豆素衍生物的有機不對稱 Michael 加成 反應之研究；第二部分為分子內 Wittig 反應，化學選擇合成苯并噻吩與四取代 呋喃化合物。 在第一個主題中，我們成功的使用金雞納一級胺衍生物與酮類，在香豆素 衍生物上建構出光學中心，產物產率最高可達 98%，非鏡像異構物比可達 >20:1， 鏡像超越值可以達到 98%。而之前的有機催化文獻探討中，大多以4-羥基的香 豆素對 α,β 不飽和的官能基進行 Michael 加成反應，而我們的研究卻是以香豆 素衍生物做為受體，與酮類進行 Michael 加成，足以看出特別之處。 在第二個主題中，苯并噻吩衍生物在有機合成中為一重要的研究領域，運 用本實驗室過去合成呋喃的核心概念以有效合成苯并噻吩分子。反應機構推測為 三丁基膦先與醛類或 Michael 受體進行 1,4-加成反應，接著進行氧-醯化和去質 子化，最後經由分子內 Wittig 合環反應，即可獲得苯并噻吩與呋喃產物，產率 介於70-94 %。Ylide 中間體分子上具有酯基與硫酯基，不同的起始物可控制反 應的化學選擇性，而可生成苯并呋喃或呋喃分子。