Browsing by Author "徐智威"

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    支鏈硝基共軛烯炔與鄰苯二胺之有機催化連鎖反應合成1,5-苯二氮平衍生物
    (2021) 徐智威; Hsu, Chih-Wei
    苯二氮平衍生物常用為精神類疾病藥物，目前有許多合成應用的例子已被探討。本篇研究以支鏈硝基共軛烯炔為起始物，與雙親核試劑的鄰苯二胺進行加成反應，在無金屬試劑的有機催化系統中，以乙腈為溶劑，反應生成苯二氮平。共軛烯炔為良好的親電子試劑，具有兩個親電子中心，可與雙親核試劑的鄰苯二胺進行加成反應，第一次共軛加成後，形成高活性中間產物丙二烯，可與親核試劑進行第二次的加成，形成七員雜環產物。此有機連鎖反應成功在反應中建構兩個碳氮鍵。在本篇研究十一個例子中，可以得到中等至良好的產率（48.8-75.5%），推測DABCO鹼及親核性試劑之雙功能催化，在反應中扮演重要的角色，使反應能夠在十分鐘內完成。另外，亦發現產物分子在鹼性條件下分離到重排反應產物。形成產物後，如加入DBU使得結構上的硝基與苯基掉換，生成重排產物。推測是七員環開環後，生成亞胺的中間體，硝基與氮上的氫形成氫鍵，促使苄基的碳與亞胺進行加成反應，形成熱力學穩定的重排產物。