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    利用有機雙關能不對稱催化劑進行Vinylogous Michael Addition/Henry Reaction Cascade 合成四氫芴酮衍生物
    (2016) 張耕華; Chang, Geng-Hua
    本論文主要為開發新穎1,3-茚二酮衍生物為親核性前驅物與不同親電 子試劑的反應在有機雙功能金雞納鹼衍生物催化下，藉由Vinylogous Michael/Henery Reaction Cascade 建構四氫芴酮衍生物。 第一部分，利用1,3-茚二酮衍生物和(E)-(2-硝基乙烯基)苯的有機不對稱催化反應，可建構具四個立體中心包含一個四級碳的多取代四氫芴酮衍生物；反應結果得單一非鏡像異構物，產率為43-98%，鏡像超越值可高達98%；同時，探討此類親性試劑運用在多取代親電子性試劑，像是(Z)-叔丁基3-(2-乙氧基-2-氧代亞乙基)-2- oxoindoline-1-羧酸上的應用，可套用上述的研究概念生成四氫螺[芴-4,3'-二氫吲哚]-1',3-二羧酸衍生物，有高達98% 的產率及83% 的鏡像超越值。 第二部分，使用具有多取代羰基香豆素衍生物及不同取代之亞胺衍生 物，經由[3+2] 反應，合成出具有多個掌性中心的苯並吡喃並[3,4-c]吡咯烷衍生物，不僅有良好的產率、非鏡像異構比及高達 99% 的鏡像超越值，同時，預期外的分子內官能團轉移，也為我們詳細探討之。