Browsing by Author "周俞伽"

Filter results by typing the first few letters
Now showing 1 - 1 of 1
  • No Thumbnail Available
    Item
    不對稱有機催化a, a-雙取代醛類之a-氟化及a-氯化加成反應
    (2010) 周俞伽; Yu-Chie Chou
    　　本論文中利用反式-4-羥基-L-脯胺酸衍生之有機催化劑，配合a, a-雙取代醛類，在醛類之a位置進行不對稱氟原子加成反應，並建構一個含氟之四級碳分子，以2-苯基丙醛23為起始物，加入適當的氟試劑，為了得到最高的產率和鏡像選擇性，經過催化劑篩選、挑選最佳溶劑、調整實驗溫度等反應條件的篩選，最後以二氯甲烷(2.0 M)為溶劑，添加20 mol%的催化劑96，反應了1天之後，加入氫硼化鈉將醛基還原為醇基，可得最佳結果為：產率83%，鏡像選擇性40% ee。將氟修飾在藥物分子上，具有改變藥性的作用，近年來已被漸漸地應用在臨床實驗上，證實對許多病症具有療效，顯現氟化產物的應用性。 　　鹵素中的氯原子在有機合成中很常見，特別是含有氯原子的有機分子，是許多天然物全合成步驟中的前驅物，具有發展成其他不同官能基取代的潛力，而具有不對稱的含氯分子，也可在取代的過程中維持其鏡像選擇性，顯現高度的利用價值。想要建構一個不對稱含氯之四級碳分子，利用a, a-雙取代醛類為起始物，進行a-氯原子加成反應。本論文中利用L-脯胺酸衍生之有機催化劑，以2-苯基丙醛23為起始物，選用適當的氯試劑，經過多項反應條件的篩選後，添加20 mol%的催化劑104，在二氯甲烷為溶劑下，只需0.5小時的反應，可得的最佳結果為：產率44%，鏡像選擇性40% ee。