Browsing by Author "劉紀顯"

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    多取代螺環環己烷結構化合物之1,6/1,4/1,2有機催化連鎖反應
    (2017) 劉紀顯; Liu, Chi-Hsien
    藉由三單元有機催化連鎖反應，進行多取代螺環環己烷產物之生成。本實驗以乙醯乙酸酯與吡唑啉酮雙烯，加入20 mol%苯胺硫尿素氫鍵催化劑，並添加20 mol%的 1,4-二氮雜二環[2,2,2]辛烷，在二乙基醚為溶劑及常溫條件下，進行1,6-/Michael/aldol 三步驟連鎖反應，得到多取代螺環環己烷，此反應具有中等的產率(24-66%)及高非鏡像選擇性(up to > 20:1 dr)；透過單晶繞射X-ray 分析，獲得產物相對立體化學組態。本實驗亦透過高級量反應，確定此反應穩定性，在大量合成產物的條件下，產率與非鏡像選擇性皆沒有差異。本實驗亦選定不同親核試劑，確定此反應對羰基酯類親核試劑具有較顯著的反應性；在反應機構部分，確定此反應機構在1,6-/Michael反應步驟，具有顯著誘導效應；本實驗成功以三步驟連鎖反應，生成6個鏡像立體中心，並具有多取代基結構，未來將繼續發展鏡像選擇性，並希望此新穎有機催化連鎖反應，可應用在藥物合成、染料開發，與有機合成領域。