Browsing by Author "侯柏志"

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    (一) 磷試劑誘導MBH反應/醯基轉移/Wittig反應建構呋喃[3,2-c]香豆素衍生物(二) 經RC反應/醯基轉移/Wittig反應建構羥吲哚螺環戊[c]色烯衍生物
    (2021) 侯柏志; Hou, Bo-Jhih
    第一部分 論文第一部分研究是藉由Morita-Baylis–Hillman reaction (MBH型) /醯基轉移/ Wittig反應策略建構出2,3-雙取代呋喃[3,2-c]香豆素。反應是藉由有機磷試劑對末端炔酸酯進行MBH型反應生成鏻兩性離子，再與醯氯進行氧醯化反應，經醯基轉移/分子內Wittig反應建構出官能化呋喃[3,2-c]香豆素。而此方法也可適用於內部炔酸酯作為起始物，進行另一種MBH型/分子內Wittig反應生成雙取代呋喃[3,2-c]香豆素。在兩個策略皆能得到良好的產率，特別是在第二個策略亦可藉由置換起始物為內部炔醯胺進而生成呋喃[3,2-c]喹啉酮的產物。 本研究也透過數個控制實驗，驗證了反應機制的走向，並經由X-ray單晶繞射鑑定出關鍵的鏻兩性離子中間體，除此之外本策略亦適用於克級反應，對於之後的量化具有很大的潛力。 第二部分 延續第一部分研究在MBH型反應上的成功，因此論文的第二部分我們嘗試使用類似於MBH型反應的Rauhut–Currier reaction（RC型反應）來進行探討。因此我們延伸第一部分起始物的骨架設計出含羥吲哚的末端炔酸酯，藉由磷試劑對羥吲哚末端炔酸酯進行RC型反應生成鏻兩性離子，接著再與醯氯進行氧酰化反應，經酰基轉移/分子內Wittig反應，建構出羥吲哚螺環戊[c]色烯。在起始物的部分除了原先使用的羥吲哚骨架外，亦可藉由引入不同雜環化合物來得到不同種類的螺環戊[c]色烯。最後我們也經由數個控制實驗及使用非環類雙酮骨架的炔酸酯作為起始物，驗證了本策略的反應機制。